Phản ứng thuỷ phân
Định nghĩa
Phản ứng thuỷ phân là phản ứng của một chất với nước, làm phân tử chất đó bị cắt thành các phần nhỏ hơn. Trong chương trình Hoá học, thuật ngữ này dùng ở hai mảng:
- Hoá học hữu cơ: ester, chất béo, saccharose, tinh bột, cellulose, peptide và protein bị thuỷ phân trong môi trường acid, môi trường base hoặc dưới tác dụng của enzyme. Thuỷ phân ester trong môi trường acid thường thuận nghịch, tạo carboxylic acid và alcohol. Trong môi trường base, phản ứng một chiều, thường tạo muối và alcohol, gọi là phản ứng xà phòng hoá. Dẫn xuất halogen cũng bị thuỷ phân trong kiềm, ví dụ bromoethane tạo ethanol; SGK xếp phản ứng này vào phản ứng thế.
- Hoá học vô cơ: phản ứng giữa ion của muối với nước cũng gọi là phản ứng thuỷ phân, làm dung dịch muối có môi trường acid hoặc base.
Dấu hiệu nhận biết
- Có H2O tham gia, trong môi trường acid, môi trường base hoặc có enzyme.
- Chất bị thuỷ phân có liên kết dễ cắt: nhóm ester –COO–, liên kết giữa các gốc monosaccharide, liên kết peptide –CO–NH–.
- Sản phẩm là các phân tử nhỏ hơn: acid hoặc muối và (thường là) alcohol từ ester; glucose, fructose từ saccharose; amino acid từ peptide.
Ví dụ
Ví dụ 1: thuỷ phân ester trong môi trường acid
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH
Đun ethyl acetate với dung dịch acid loãng thu được acetic acid và ethanol; phản ứng thuận nghịch nên ester không thuỷ phân hết.
Ví dụ 2: thuỷ phân ester trong môi trường base
CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
Sản phẩm là muối sodium acetate thay vì acid, phản ứng xảy ra một chiều.
Ví dụ 3: thuỷ phân chất béo trong môi trường acid
(C17H35COO)3C3H5 + 3H2O 3C17H35COOH + C3H5(OH)3
Chất béo là ester của glycerol nên cũng bị thuỷ phân: tristearin (glyceryl tristearate) tạo stearic acid và glycerol. Peptide bị thuỷ phân theo cách tương tự, liên kết peptide bị cắt để tạo các amino acid.
Phương trình thuộc loại này
- Xà phòng hoá tristearin(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH 3C17H35COONa + C3H5(OH)3
- Thuỷ phân tristearin trong acid(C17H35COO)3C3H5 + 3H2O 3C17H35COOH + C3H5(OH)3
- Thuỷ phân saccharoseC12H22O11 + H2O 2C6H12O6
- Thuỷ phân bromoethaneC2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr
- Thuỷ phân ethyl acetateCH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH
- Xà phòng hoá ethyl acetateCH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
- Xà phòng hoá methyl formateHCOOCH3 + NaOH HCOONa + CH3OH
- Xà phòng hoá methyl acetateCH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH
- Thuỷ phân vinyl acetate trong kiềmCH3COOC2H3 + NaOH CH3COONa + CH3CHO
- Thuỷ phân phenyl acetate trong kiềmCH3COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O
- Xà phòng hoá tripalmitin(C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH 3C15H31COONa + C3H5(OH)3
- Xà phòng hoá triolein(C17H33COO)3C3H5 + 3NaOH 3C17H33COONa + C3H5(OH)3
- Thuỷ phân dipeptide Gly–GlyNH2CH2CONHCH2COOH + H2O 2NH2CH2COOH
- Thuỷ phân Gly–Gly trong kiềmNH2CH2CONHCH2COOH + 2NaOH 2NH2CH2COONa + H2O