Phản ứng xà phòng hoá
Định nghĩa
Phản ứng xà phòng hoá là phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base (dung dịch NaOH, KOH). Sản phẩm thường là muối carboxylate và alcohol. Khác với thuỷ phân trong môi trường acid, phản ứng này xảy ra một chiều. Tên gọi xuất phát từ ứng dụng: thuỷ phân chất béo trong kiềm tạo ra xà phòng.
Chất béo là triester của glycerol với acid béo. Khi xà phòng hoá, chất béo tạo muối của acid béo, thành phần chính của xà phòng, và glycerol. Xà phòng hoá là trường hợp riêng của phản ứng thuỷ phân.
Dấu hiệu nhận biết
- Chất tham gia là một ester (hoặc chất béo) và một base tan như NaOH, KOH, thường phải đun nóng.
- Sản phẩm luôn có muối của carboxylic acid, thường kèm một alcohol (với chất béo là glycerol). Ester của phenol cho thêm muối phenolate; vinyl acetate cho acetaldehyde.
- Đun ethyl acetate với dung dịch NaOH: lúc đầu chất lỏng tách hai lớp, sau phản ứng tạo thành hỗn hợp đồng nhất.
- Trong thí nghiệm xà phòng hoá chất béo, đổ hỗn hợp sau phản ứng vào dung dịch NaCl bão hoà thì khối xà phòng nổi lên trên.
Ví dụ
Ví dụ 1: xà phòng hoá ester đơn giản
CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH
Methyl acetate tạo sodium acetate và methanol; một phân tử ester đơn chức cần một phân tử NaOH.
Ví dụ 2: xà phòng hoá chất béo
(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH 3C17H35COONa + C3H5(OH)3
Tristearin (glyceryl tristearate) có ba nhóm ester nên cần ba phân tử NaOH; sản phẩm là sodium stearate (xà phòng) cùng glycerol.
Phương trình thuộc loại này
- Xà phòng hoá tristearin(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH 3C17H35COONa + C3H5(OH)3
- Xà phòng hoá ethyl acetateCH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
- Xà phòng hoá methyl formateHCOOCH3 + NaOH HCOONa + CH3OH
- Xà phòng hoá methyl acetateCH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH
- Thuỷ phân vinyl acetate trong kiềmCH3COOC2H3 + NaOH CH3COONa + CH3CHO
- Thuỷ phân phenyl acetate trong kiềmCH3COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O
- Xà phòng hoá tripalmitin(C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH 3C15H31COONa + C3H5(OH)3
- Xà phòng hoá triolein(C17H33COO)3C3H5 + 3NaOH 3C17H33COONa + C3H5(OH)3