Phản ứng cộng
Định nghĩa
Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành một phân tử lớn hơn. Phản ứng xảy ra ở các liên kết kém bền: liên kết đôi C=C của alkene, liên kết ba C≡C của alkyne, và trong điều kiện riêng là cả vòng benzene.
Theo tác nhân, phản ứng cộng chia thành cộng hydrogen (hydrogen hoá), cộng halogen, cộng hydrogen halide và cộng nước (hydrate hoá). Khi tác nhân không đối xứng như HBr hay H2O cộng vào alkene không đối xứng, sản phẩm chính theo quy tắc Markovnikov: nguyên tử hydrogen ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn, X cộng vào nguyên tử carbon có ít hydrogen hơn.
Sản phẩm cộng chỉ có một chất, giống phản ứng hoá hợp trong hoá vô cơ, nhưng với hợp chất hữu cơ, SGK Hoá học 11 gọi là phản ứng cộng.
Dấu hiệu nhận biết
- Chất hữu cơ có liên kết đôi hoặc liên kết ba (ethylene, propylene, acetylene, styrene…), hoặc là benzene trong điều kiện riêng.
- Hai chất tham gia, một sản phẩm, không có nguyên tử nào bị tách ra.
- Alkene, alkyne làm mất màu dung dịch bromine, dấu hiệu dùng để nhận biết hydrocarbon không no.
Ví dụ
Ví dụ 1: cộng halogen
C2H4 + Br2 C2H4Br2
Dẫn ethylene vào dung dịch bromine, dung dịch mất màu; sản phẩm là 1,2-dibromoethane.
Ví dụ 2: cộng nước vào alkene
C2H4 + H2O C2H5OH
Có xúc tác acid, nước cộng vào liên kết đôi tạo ethanol; đây là một cách điều chế ethanol bên cạnh lên men tinh bột.
Ví dụ 3: cộng nước vào alkyne
C2H2 + H2O CH3CHO
Với xúc tác muối Hg²⁺ trong môi trường acid, acetylene cộng một phân tử nước, sản phẩm cuối là acetaldehyde.
Phương trình thuộc loại này
- Ethylene làm mất màu nước bromineC2H4 + Br2 C2H4Br2
- Ethylene cộng hydrogenC2H4 + H2 C2H6
- Ethylene cộng nước (điều chế ethanol)C2H4 + H2O C2H5OH
- Propylene làm mất màu nước bromineC3H6 + Br2 C3H6Br2
- Ethylene cộng HBrC2H4 + HBr C2H5Br
- Ethylene cộng HClC2H4 + HCl C2H5Cl
- Propylene cộng hydrogenC3H6 + H2 C3H8
- Propylene cộng HBr theo MarkovnikovC3H6 + HBr C3H7Br
- Acetylene cộng bromine (tỉ lệ 1 : 1)C2H2 + Br2 C2H2Br2
- Acetylene cộng bromine dưC2H2 + 2Br2 C2H2Br4
- Acetylene cộng hydrogen (Ni, dư H₂)C2H2 + 2H2 C2H6
- Acetylene cộng hydrogen (xúc tác Lindlar)C2H2 + H2 C2H4
- Acetylene cộng HCl điều chế vinyl chlorideC2H2 + HCl C2H3Cl
- Acetylene cộng nước tạo acetaldehydeC2H2 + H2O CH3CHO
- Benzene cộng hydrogenC6H6 + 3H2 C6H12
- Benzene cộng chlorine (ánh sáng)C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6
- Styrene làm mất màu nước bromineC6H5C2H3 + Br2 C6H5C2H3Br2
- Trime hoá acetylene thành benzene3C2H2 C6H6
- Hydrogen hoá triolein(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 (C17H35COO)3C3H5