C6H5NH3Cl – Phenylammonium chloride

Tên cũ: phenylamoni clorua · Còn gọi là: anilinium chloride; aniline hydrochloride

  • Muối tan của aniline
  • Rắn, trắng
  • Tan nhiều trong nước
  • M = 129,5

Phenylammonium chloride (C₆H₅NH₃Cl, tên cũ: phenylamoni clorua; còn gọi: anilinium chloride) là hợp chất hữu cơ, chất rắn màu trắng, tan nhiều trong nước; phân tử khối 129,5. C₆H₅NH₃Cl là muối tan trong nước của aniline; nhờ tạo muối này, aniline ít tan trong nước lại tan được trong hydrochloric acid và tách ra khi thêm kiềm.

Cấu tạo của C6H5NH3Cl

Cation phenylammonium C₆H₅NH₃⁺ là phân tử aniline đã nhận thêm một H⁺ ở nhóm –NH₂; anion đi kèm là Cl⁻. Cặp electron tự do của nitrogen trong aniline bị vòng benzene kéo về phía vòng, nên aniline nhận H⁺ kém hơn methylamine: aniline là base rất yếu, không làm quỳ tím đổi màu, nhưng vẫn tạo muối với acid mạnh như HCl.

Điều chế C6H5NH3Cl

Hoà tan aniline trong hydrochloric acid rồi cô cạn dung dịch để thu muối rắn: C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl. Khi khử nitrobenzene bằng sắt trong HCl dư, aniline sinh ra nằm lại trong dung dịch dưới dạng muối này; phải thêm kiềm mới giải phóng được aniline.

Tính chất hoá học của C6H5NH3Cl

C₆H₅NH₃Cl là muối tan trong nước của aniline; nhờ tạo muối này, aniline ít tan trong nước lại tan được trong hydrochloric acid và tách ra khi thêm kiềm.

  • Nhỏ hydrochloric acid vào aniline (chất lỏng vẩn đục tan dần, dung dịch trở nên trong suốt): C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl.
  • Thêm dung dịch NaOH vào dung dịch muối ở nhiệt độ thường (dung dịch vẩn đục trở lại, để yên thì aniline tách thành lớp chất lỏng riêng): C₆H₅NH₃Cl + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O. Aniline là base yếu hơn NaOH rất nhiều nên bị đẩy khỏi muối.
  • Hai phản ứng trên dùng để tách aniline khỏi chất không tan trong acid, ví dụ benzene: lắc hỗn hợp với HCl, aniline chuyển vào lớp nước dưới dạng muối; tách lấy lớp nước rồi thêm kiềm để thu lại aniline.
  • Trong dung dịch, muối phân li thành ion C₆H₅NH₃⁺ và Cl⁻; ion chloride nhận ra bằng kết tủa trắng AgCl khi nhỏ AgNO₃.

Ứng dụng của C6H5NH3Cl

Dạng muối tan của aniline dùng trong tổng hợp: đun với aniline tạo diphenylamine; với formaldehyde tạo methylenedianiline, chất trung gian để sản xuất polyurethane. Chất độc, có thể gây hại lâu dài cho sức khoẻ và độc với sinh vật dưới nước.

Nhận biết C6H5NH3Cl

Nhỏ dung dịch NaOH vào dung dịch muối trong suốt: dung dịch vẩn đục như sữa rồi tách lớp, lớp aniline ít tan nằm riêng; nhỏ nước bromine vào lớp này thấy kết tủa trắng. Với AgNO₃, dung dịch muối cho kết tủa trắng AgCl không tan trong HNO₃.

Phản ứng tiêu biểu của C6H5NH3Cl (2)

Cùng nhóm hợp chất hữu cơ

Xem tất cả hợp chất →

Cập nhật: