C2H5OH – Ethanol

Tên cũ: etanol · Còn gọi là: rượu etylic, cồn, cồn y tế (cồn 70° – 90°), cồn 96°, ethyl alcohol, ethylic alcohol

  • Alcohol, tan vô hạn
  • Lỏng, không màu
  • Tan vô hạn trong nước
  • M = 46

Ethanol (C₂H₅OH, tên cũ: etanol; còn gọi: rượu etylic) là hợp chất hữu cơ, chất lỏng không màu, tan vô hạn trong nước; phân tử khối 46. Alcohol no, đơn chức: phản ứng thế H của nhóm –OH, thế nhóm –OH, tách nước, oxi hoá.

Cấu tạo của C2H5OH

Sự hình thành phân tử C₂H₅OH: các nguyên tử góp chung electronMạch C–C–O trong phân tử C₂H₅OH: mỗi liên kết là một cặp electron dùng chung, sau khi góp chung thì mỗi nguyên tử C, O đủ 8 electron lớp ngoài, mỗi H đủ 2 electron.HHHHHHCC (2, 4) — thiếu 4eC — đủ 8eCC (2, 4) — thiếu 4eC — đủ 8eOO (2, 6) — thiếu 2eO — đủ 8eliên kết cộng hoá trị — cặp electron dùng chungNhóm –OH đứng riêng, không có nhánh oxygen nối đôi bên cạnh như ở nhóm carboxyl
  • C
  • O
  • H
  • electron
  • Mô hình lớp electron (Bohr) — sơ đồ, không theo tỉ lệ thật
  1. 1 · Các nguyên tử chưa đủ electron lớp ngoài
  2. 2 · Mỗi liên kết là một cặp electron dùng chung
  3. 3 · Mỗi C, O đủ 8e, H đủ 2e → C₂H₅OH

CH₃–CH₂–OH: nhóm hydroxyl –OH gắn với carbon no. Liên kết O–H phân cực mạnh tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử và với nước, nên ethanol có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon cùng khối lượng và tan vô hạn trong nước.

Thông số vật lý của C2H5OH

Đại lượngGiá trịGhi chú
Phân tử khối46tính theo nguyên tử khối làm tròn trong SGK (C 12, H 1, O 16)
Khối lượng mol chính xác46,069 g/moltheo nguyên tử khối IUPAC (C 12,011, H 1,008, O 15,999)
Trạng thái, màulỏng, không màu, mùi đặc trưng, sôi ở 78 °C
Nhiệt độ sôi78,23 °Cở 1 atm (Wikipedia/CRC; NIST: 351,5 ± 0,2 K, trung bình 138 giá trị); cao hơn nhiều so với hydrocarbon cùng phân tử khối vì các phân tử ethanol nối nhau bằng liên kết hydrogen O–H···O; thấp hơn acetic acid (118 °C) vì acid ghép đôi thành dimer
Nhiệt độ nóng chảy−114,14 °CWikipedia/CRC (NIST: 159 ± 2 K); ethanol vẫn lỏng ở nhiệt độ rất thấp
Khối lượng riêng0,789 g/cm³ở 20 °C (0,78945 g/cm³, CRC); nhẹ hơn nước; dung dịch càng nhiều ethanol càng nhẹ
Tính tan trong nướctan vô hạn (trộn lẫn mọi tỉ lệ)nhóm –OH tạo liên kết hydrogen với nước; cũng trộn lẫn với acetic acid, acetone, benzene, chloroform, ether, glycerol, toluene và hoà tan được NaOH, KOH, MgCl₂, CaCl₂ (Wikipedia) — dung môi "cầu nối" giữa nước và chất hữu cơ
Hỗn hợp đồng sôi với nước95,6 % ethanol theo khối lượng, sôi 78,1 °Ckhoảng 89,4 % mol, 97 % theo thể tích (Wikipedia dẫn NIST SRM 1828); chưng cất phân đoạn ở áp suất thường không vượt qua được mốc này — "cồn 96°" là giới hạn của chưng cất; cồn tuyệt đối phải làm khô bằng rây phân tử hoặc chưng cất với benzene
Điểm chớp cháy14 °C (cồn tuyệt đối)Wikipedia dẫn WISER/NLM; hơi ethanol bắt lửa dưới nhiệt độ phòng nên xếp "chất lỏng và hơi rất dễ cháy" (H225); dung dịch ethanol–nước loãng hơn vẫn bắt lửa khi đun nóng (Wikipedia có bảng điểm chớp cháy theo nồng độ)
Hằng số acidpKa = 15,9trong nước (Wikipedia dẫn Ballinger, Long 1960), gần bằng nước (15,7): ethanol trung tính, dung dịch có pH ≈ 7, không đổi màu quỳ; kim loại kiềm lấy được H của –OH (tạo ethoxide), còn C₂H₅OH + NaOH ⇌ C₂H₅ONa + H₂O là cân bằng gần cân, không dùng để nhận biết
Áp suất hơi5,95 kPaở 20 °C (Wikipedia) — bay hơi nhanh, cảm giác mát lạnh khi bôi lên da; hơi nặng hơn không khí (M = 46 so với 29, quy ước SGK)
Độ nhớt, momen lưỡng cực1,2 mPa·s; 1,69 Dở 20 °C (CRC); độ nhớt xấp xỉ nước, phân tử phân cực ở nhóm –OH
Giới hạn hơi nơi làm việc1 000 ppm (1 900 mg/m³)PEL của OSHA và REL của NIOSH (TWA); 3 300 ppm là mức nguy hiểm tức thời (IDLH); liều gây chết một nửa số chuột thí nghiệm khi uống 7 060 mg/kg (Wikipedia dẫn NIOSH)

Số liệu làm tròn cho phổ thông; nguồn ghi ở mục Tài liệu tham khảo.

Thành phần nguyên tố của C2H5OH

Nguyên tốNTKSố ng.tửKL% khối lượng
C 1222452,17 %
H 16613,04 %
O 1611634,78 %
Tổng946100 %

NTK = nguyên tử khối (làm tròn như trong bài tập phổ thông), KL = khối lượng. Ví dụ: %C = 24 ÷ 46 × 100 % = 52,2 %.

Tính nhanh: mol – khối lượng – nồng độ

Khối lượng
m = n × M = 0,25 × 46
11,5 g
Số phân tử
N = n × NA = 0,25 × 6,022 × 10²³
1,506 × 10²³
Nồng độ mol
CM = n / V = 0,25 / 0,25
1 M

M = phân tử khối (g/mol); NA = 6,022 × 10²³ là số Avogadro — số phân tử có trong 1 mol của bất kỳ chất nào; V là thể tích dung dịch tính bằng lít.

Điều chế C2H5OH

Công nghiệp: hydrate hoá ethylene: C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH (H₃PO₄, t°). Sinh học: lên men tinh bột hoặc đường: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (enzyme).

Tính chất hoá học của C2H5OH

Alcohol no, đơn chức: phản ứng thế H của nhóm –OH, thế nhóm –OH, tách nước, oxi hoá.

  • Với kim loại kiềm: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑.
  • Với acid carboxylic (ester hoá, thuận nghịch): CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (H₂SO₄ đặc, t°).
  • Với hydrogen halide: C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O (t°).
  • Tách nước: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (H₂SO₄ đặc, 180 °C); 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O (H₂SO₄ đặc, 140 °C).
  • Oxi hoá không hoàn toàn: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O (t°); lên men giấm: C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O (men giấm).
  • Cháy (ngọn lửa xanh, không muội): C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O.

Lỗi thường gặp với C2H5OH

  • Nghĩ cồn 90° sát khuẩn mạnh hơn cồn 70°. Theo hướng dẫn khử khuẩn của CDC, nồng độ diệt khuẩn tối ưu của alcohol là 60–90 % (thể tích) trong nước: cồn tuyệt đối làm mất nước nên diệt khuẩn kém hơn hỗn hợp có nước, vì protein bị biến tính nhanh hơn khi có nước; dưới 50 % hiệu lực giảm mạnh. Cồn 70° nằm giữa khoảng tối ưu và bay hơi chậm hơn cồn 90°. Alcohol không diệt được bào tử vi khuẩn.
  • Coi ethanol là acid hoặc base vì có nhóm –OH, hoặc cho rằng nó không tác dụng với Na. Ethanol trung tính (pKa 15,9 ≈ nước), không đổi màu quỳ, không tác dụng với NaOH hay HCl theo kiểu acid–base thông thường; nhưng kim loại kiềm lấy được H của –OH: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂ — phản ứng êm dịu hơn Na với nước (thí nghiệm trong SGK Hoá 11 bài 20). Nhóm –OH của alcohol khác –OH của base và –COOH của acid.
  • Tưởng chưng cất được ethanol 100 %. Ethanol và nước tạo hỗn hợp đồng sôi 95,6 % khối lượng (khoảng 97 % thể tích) sôi ở 78,1 °C, thấp hơn cả ethanol nguyên chất (78,23 °C), nên chưng cất ở áp suất thường dừng ở "cồn 96°". Cồn tuyệt đối làm bằng rây phân tử, chưng cất đồng sôi với benzene hoặc màng lọc (Wikipedia) — và hút ẩm trở lại từ không khí.
  • Đảo điều kiện hai phản ứng tách nước. Quy ước SGK (Hoá học 11 bài 20, tr.123): H₂SO₄ đặc ở 180 °C tách nước trong một phân tử cho ethylene C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O; ở 140 °C hai phân tử mất một nước cho diethyl ether 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O. Nhiệt độ cao hơn thiên về alkene; trong công nghiệp tách nước bằng alumina (Wikipedia).
  • Uống cồn y tế, cồn công nghiệp vì "cũng là ethanol". Cồn không dùng cho thực phẩm thường là cồn biến tính: pha thêm chất đắng, chất độc để không uống được và không chịu thuế đồ uống (Wikipedia); cồn công nghiệp còn có thể là methanol. Ngược lại, ethanol dược dụng được dùng làm thuốc giải độc methanol, ethylene glycol vì cạnh tranh với chúng ở enzyme alcohol dehydrogenase (Wikipedia dẫn y văn) — việc này chỉ làm ở bệnh viện.

Ứng dụng của C2H5OH

Ứng dụngDựa trên tính chất nào
Nhiên liệu: xăng E5, E10, E85, cồn khô, bếp cồnCháy hoàn toàn với ngọn lửa xanh không khói, không muội: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O; Wikipedia ghi nhiên liệu là ứng dụng lớn nhất của ethanol, Brazil dùng rộng rãi, Mỹ chủ yếu E10 và E85. Ngọn lửa cồn khó thấy dưới ánh sáng ban ngày
Dung môi: sơn, mực, nước hoa, mĩ phẩm, thuốc (cồn thuốc, siro), chiết xuất dược liệuTrộn lẫn với nước lẫn nhiều dung môi hữu cơ, hoà tan cả muối lẫn chất béo nhẹ, ít độc hơn methanol và bay hơi nhanh (áp suất hơi 5,95 kPa ở 20 °C) nên dễ tách khỏi sản phẩm
Sát khuẩn: cồn 70°, gel rửa tay, khăn lau y tếEthanol hoà tan màng lipid và làm biến tính protein của vi khuẩn, nấm, nhiều virus (Wikipedia); hiệu quả nhất ở 60–90 % (CDC), gel rửa tay cần ít nhất 60 % alcohol (CDC) — vì sao 70° hơn 90° xem Lỗi thường gặp
Nguyên liệu hoá học: acetaldehyde, acetic acid, ethyl acetate, diethyl ether, ethyl halide, ethylamineNhóm –OH có thể bị oxi hoá (C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O), ester hoá (CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O), thế (C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O) hoặc tách nước; giấm ăn là ethanol bị vi khuẩn oxi hoá: C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O
Đồ uống có cồn (bia, rượu vang, rượu chưng cất)Men Saccharomyces lên men đường ở khoảng 35–40 °C: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂; ethanol độc với chính men nên lên men chỉ đạt nồng độ giới hạn, rượu mạnh phải chưng cất (Wikipedia)
Thuốc giải độc methanol và ethylene glycol; chất bảo quản tiêu bảnEthanol cạnh tranh với methanol ở enzyme alcohol dehydrogenase, làm chậm việc tạo sản phẩm độc (Wikipedia dẫn Beauchamp 2016); dung dịch ethanol làm biến tính protein nên giữ mẫu sinh vật không thối

Nhận biết C2H5OH

Tác dụng với Na giải phóng khí; cháy với ngọn lửa xanh không muội; làm CuO đun nóng chuyển từ đen sang đỏ và cho mùi acetaldehyde; không làm đổi màu quỳ tím.

An toàn và bảo quản C2H5OH

GHS02 – Dễ cháy

Dễ cháy (GHS02) — H225: chất lỏng và hơi rất dễ cháy

Phân loại trên là phân loại hài hoà của "ethanol; ethyl alcohol" (ECHA C&L, chỉ số 603-002-00-5, Flam. Liq. 2, "Danger"), áp cho chất lỏng. Thông báo của doanh nghiệp: 51,76 % đúng phân loại hài hoà; 15,04 % thêm kích ứng mắt (H319); 8,12 % thêm H302, H371, H319. Điểm chớp cháy của cồn tuyệt đối 14 °C — hơi bắt lửa ở nhiệt độ phòng, ngọn lửa xanh khó thấy ban ngày, tai nạn khi châm thêm cồn vào bếp cồn đang cháy. Giới hạn hơi nơi làm việc 1 000 ppm, mức nguy hiểm tức thời 3 300 ppm (NIOSH). Uống: ethanol là chất gây say, gây nghiện; Wikipedia ghi dùng ethanol làm thuốc mê thời xưa "mang nguy cơ cao tử vong do ngộ độc rượu, hít sặc và nôn". Cồn công nghiệp, cồn biến tính có thể chứa methanol hoặc chất độc thêm vào — không uống, không pha rượu.

Cháy: dập bằng bình bột, CO₂, chăn ướt hoặc nhiều nước (ethanol tan trong nước nên nước pha loãng làm tắt); tuyệt đối không rót thêm cồn vào bếp đang cháy hay còn nóng. Dính mắt: rửa nước nhiều phút. Uống nhầm cồn công nghiệp hoặc nghi ngộ độc methanol (nhìn mờ, đau đầu, thở nhanh sau nhiều giờ): đến bệnh viện ngay, không tự "giải" bằng rượu. Đổ tràn: lau, thông gió, tắt nguồn lửa gần đó.

Bảo quản: Chai đậy kín (ethanol bay hơi và hút ẩm), nơi mát, xa nguồn nhiệt, tia lửa, chất oxi hoá (KMnO₄, HNO₃, H₂O₂ đặc). Cồn tuyệt đối: chai kín có chất hút ẩm hoặc rây phân tử vì nó hút nước từ không khí. Không đựng cồn trong chai nước uống, không để gần trẻ em. Bếp cồn: để nguội hẳn rồi mới châm thêm.

Phản ứng tiêu biểu của C2H5OH (14)

Xem tất cả 14 phản ứng →

Thí nghiệm có mô phỏng: Thí nghiệm Na tác dụng với C₂H₅OH.

Tự luyện về C2H5OH

Gom từ bài tập của các phản ứng có ethanol và câu hỏi riêng cho chất.

1. Phản ứng C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH thuộc loại

A. cộngB. thếC. táchD. trao đổi

Đáp án A. Nước cộng vào liên kết đôi C=C tạo alcohol: phản ứng cộng nước (hydrate hoá).

2. Tổng hệ số (nguyên, tối giản) của phương trình C₂H₅OH + O₂ → CO₂ + H₂O là

A. 7B. 8C. 9D. 10

Đáp án C. C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O: 1 + 3 + 2 + 3 = 9.

3. Tổng hệ số (nguyên, tối giản) của phương trình C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂ là

A. 5B. 6C. 7D. 8

Đáp án C. 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂: 2 + 2 + 2 + 1 = 7.

4. Cho mẩu Na vào cốc ethanol khan. Hiện tượng và sản phẩm là

A. không hiện tượng vì ethanol không phải acidB. sủi bọt khí H₂, tạo sodium ethoxide C₂H₅ONaC. sủi bọt khí O₂, tạo NaOHD. Na tan, tạo C₂H₅Na và H₂O

Đáp án B. Kim loại kiềm thế được H của nhóm –OH: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂; phản ứng êm dịu hơn Na với nước vì ethanol là acid yếu hơn nước một chút (pKa 15,9 so với 15,7).

5. Lên men 18 g glucose (M = 180) thành ethanol với hiệu suất 80 %. Khối lượng ethanol (M = 46) thu được là

A. 4,6 gB. 7,36 gC. 9,2 gD. 11,5 g

Đáp án B. C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂: n(glucose) = 18 / 180 = 0,1 mol → lí thuyết 0,2 mol ethanol = 0,2 × 46 = 9,2 g; hiệu suất 80 % nên m = 9,2 × 80 / 100 = 7,36 g.

6. Ethanol (C₂H₆O, M = 46) sôi ở 78 °C còn dimethyl ether (CH₃OCH₃, cùng M = 46) sôi ở −24 °C (249 K). Nguyên nhân chính là

A. ethanol có phân tử khối lớn hơnB. các phân tử ethanol liên kết với nhau bằng liên kết hydrogenC. ether không phân cựcD. ethanol tan trong nước

Đáp án B. Hai chất cùng công thức phân tử nhưng ethanol có nhóm –OH tạo liên kết hydrogen O–H···O giữa các phân tử, phải tốn thêm năng lượng để tách chúng khi sôi; dimethyl ether không có H gắn với O nên không tạo liên kết hydrogen với nhau.

Câu hỏi thường gặp về C2H5OH

Cồn 70 độ và cồn 90 độ, loại nào sát khuẩn tốt hơn?

Cồn 70° tốt hơn cho sát khuẩn da và bề mặt: CDC xếp khoảng nồng độ diệt khuẩn tối ưu của alcohol là 60–90 % và ghi rõ cồn tuyệt đối diệt khuẩn kém hơn hỗn hợp có nước. Cồn 90° bay hơi nhanh, khô da; dùng khi cần dung môi hoặc đốt. Giải thích cơ chế ở mục Lỗi thường gặp.

Rượu etylic là gì, có phải là cồn không?

Đúng: rượu etylic (tên cũ), ethanol, ethyl alcohol, cồn đều là C₂H₅OH — chất lỏng không màu, sôi 78,23 °C, tan vô hạn trong nước, cháy với ngọn lửa xanh. "Độ" của cồn hay rượu là phần trăm thể tích ethanol: rượu 40° có 40 mL ethanol trong 100 mL. Cồn y tế, cồn công nghiệp khác nhau ở tạp chất và chất biến tính chứ không khác ở phân tử.

Cồn 96 độ có uống được không?

Không nên. Cồn 96° là sản phẩm của chưng cất (hỗn hợp đồng sôi 95,6 % khối lượng), gần như ethanol nguyên chất: uống trực tiếp gây ngộ độc rượu cấp (Wikipedia: nguy cơ tử vong do ngộ độc rượu); cồn 96° bán làm dung môi, cồn đốt thường là cồn biến tính có chất độc, chất đắng, thậm chí lẫn methanol (xem Lỗi thường gặp). Chỉ ethanol thực phẩm được pha loãng theo quy định mới dùng cho đồ uống.

Etanol có độc không?

Về phân loại hoá chất, ethanol chỉ xếp "rất dễ cháy" (H225, phân loại hài hoà); hít hơi ở nơi làm việc giới hạn 1 000 ppm. Nhưng uống thì ethanol là chất gây say, nghiện và ngộ độc cấp có thể tử vong; nguy hiểm hơn nữa là cồn công nghiệp lẫn methanol. Ngược lại, chính ethanol dược dụng được bác sĩ dùng làm thuốc giải độc methanol (mục Ứng dụng).

Vì sao rượu etylic tan vô hạn trong nước?

Vì nhóm –OH của ethanol tạo liên kết hydrogen với phân tử nước giống như nước với nước, còn gốc C₂H₅– ngắn không đủ kị nước để tách lớp. Alcohol mạch dài hơn tan giảm dần (SGK Hoá 11 bài 20). Cũng nhờ liên kết hydrogen mà ethanol sôi ở 78,23 °C trong khi dimethyl ether (cùng công thức C₂H₆O) là chất khí.

Ethanol có tác dụng với NaOH không?

Không có phản ứng dùng được: ethanol có pKa 15,9 gần bằng nước (15,7) nên C₂H₅OH + NaOH ⇌ C₂H₅ONa + H₂O chỉ là cân bằng gần cân (Wikipedia), không tạo muối hoàn toàn như acid. Muốn tạo sodium ethoxide phải dùng Na: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂. Vì thế không nhận biết ethanol bằng NaOH hay quỳ tím mà bằng Na (sủi bọt) hoặc đốt (ngọn lửa xanh).

C2H5OH và CH3COOH

C2H5OHCH3COOH
Nhóm chứcalcohol –OH gắn carbon nocarboxylic acid –COOH
Tính acidtrung tính, pKa 15,9 (≈ nước); không đổi màu quỳacid yếu, pKa 4,76; quỳ hoá đỏ
Với Na2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂ (êm dịu)2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂
Với NaOH, NaHCO₃không phản ứng dùng đượctrung hoà; sủi bọt CO₂ với NaHCO₃
Nhiệt độ sôi / nóng chảy (1 atm)78,23 °C / −114,14 °C118 °C / 16,6 °C (acid băng)
Khối lượng riêng (20 °C)0,789 g/cm³1,049 g/cm³
Tan trong nướcvô hạnvô hạn
Liên kết hydrogenchuỗi O–H···Odimer vòng hai liên kết hydrogen → sôi cao hơn
Chuyển hoá giữa hai chấtoxi hoá: C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O (men giấm)ester hoá với ethanol: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
CháyC₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O, ngọn lửa xanhCH₃COOH + 2O₂ → 2CO₂ + 2H₂O
Phân loại hài hoà (ECHA)603-002-00-5: H225 (GHS02, Danger)607-002-00-6: H226, H314 (GHS02/05, acid đậm đặc)

Tài liệu tham khảo

  1. Bộ GD&ĐT, Khoa học tự nhiên 9 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2024 — bài 26 Ethylic alcohol (cấu tạo, tính chất vật lí, độ rượu, phản ứng với Na, cháy, ứng dụng, lên men), bài 27 Acetic acid (lên men giấm, ester hoá).
  2. Bộ GD&ĐT, Hoá học 11 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2023 — bài 20 Alcohol (liên kết hydrogen, nhiệt độ sôi, thí nghiệm với Na, tr.123: tách nước 180 °C / 140 °C với H₂SO₄ đặc — quy ước điều kiện của SGK, oxi hoá bằng CuO, điều chế bằng hydrate hoá ethylene và lên men).
  3. Bộ GD&ĐT, Hoá học 10 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2022 — bài 13 Liên kết hydrogen và tương tác van der Waals (ảnh hưởng của liên kết hydrogen đến nhiệt độ sôi, tính tan).
  4. NIST Chemistry WebBook, "Ethanol", Phase change data, webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64175 — T boil 351,5 ± 0,2 K (trung bình 138 giá trị), T fus 159 ± 2 K, T c 514 ± 7 K, P c 63 ± 4 bar (đối chiếu thongSo).
  5. Wikipedia, "Ethanol" (infobox dẫn CRC Handbook 92nd, Ballinger & Long 1960, WISER/NLM, NIOSH; mục Medical, Fuel, Feedstock, Solvent, Physical properties, Azeotrope with water dẫn NIST SRM 1828 và Pemberton & Mash, Flammability, Production, Fermentation, Purification, Denatured alcohol, Reactions), en.wikipedia.org — khối lượng riêng 0,78945 g/cm³ (20 °C), nóng chảy −114,14 °C, sôi 78,23 °C, tan vô hạn, chiết suất 1,3611, áp suất hơi 5,95 kPa (20 °C), pKa 15,9, độ nhớt 1,2 mPa·s, momen 1,69 D, điểm chớp cháy 14 °C, PEL/REL 1 000 ppm (1 900 mg/m³), IDLH 3 300 ppm, LD50 7 060 mg/kg, đồng sôi 89,4 % mol / 95,6 % khối lượng / 97 % thể tích sôi 351,3 K (78,1 °C), bảng điểm chớp cháy theo nồng độ, ngọn lửa xanh không khói khó thấy, liên kết hydrogen và hút ẩm, hoà tan NaOH, KOH, MgCl₂, CaCl₂, trộn lẫn với acetic acid, acetone, benzene, chloroform, ether, glycerol, toluene, nhiên liệu là ứng dụng lớn nhất, E10/E85, Brazil, dung môi sơn, nước hoa, tiêu bản, lên men 35–40 °C và giới hạn do độc với men, C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂, hydrate hoá ethylene với H₃PO₄, rây phân tử, benzene, màng lọc, cồn biến tính (chất đắng), tách nước bằng alumina và H₂SO₄, ether, 2C₂H₅OH + 2Na, cân bằng với NaOH (pKa 15,7 và 16), oxi hoá thành acetaldehyde và acetic acid, thuốc mê cổ và nguy cơ tử vong, giải độc methanol/ethylene glycol qua alcohol dehydrogenase (thongSo, Lỗi thường gặp, ứng dụng, an toàn, FAQ).
  6. CDC, Guideline for Disinfection and Sterilization in Healthcare Facilities, "Chemical Disinfectants – Alcohol", cdc.gov/infection-control — nồng độ diệt khuẩn tối ưu 60–90 % (thể tích) trong nước, hiệu lực giảm mạnh dưới 50 %, cồn tuyệt đối diệt khuẩn kém hơn hỗn hợp có nước vì protein biến tính nhanh hơn khi có nước, không diệt bào tử, dễ cháy và bay hơi nhanh (Lỗi thường gặp, ứng dụng, FAQ).
  7. CDC, "About Hand Sanitizer", cdc.gov/clean-hands — dùng gel rửa tay có ít nhất 60 % alcohol khi không có xà phòng và nước (ứng dụng).
  8. Wikipedia, "Acetic acid" (infobox) và trang CH₃COOH của site — nóng chảy 16,6 °C, sôi 118 °C, khối lượng riêng 1,049 g/cm³, pKa 4,76, dimer liên kết hydrogen, phân loại hài hoà 607-002-00-6 (bảng so sánh, thongSo).
  9. Wikipedia, "Dimethyl ether" (infobox), en.wikipedia.org — nhiệt độ sôi 249 K (−24 °C) (câu tự luyện, FAQ).
  10. ECHA CHEM, C&L Inventory: ethanol, EC 200-578-6, chỉ số 603-002-00-5 ("ethanol; ethyl alcohol"), chem.echa.europa.eu — phân loại hài hoà (CLP00, hiệu lực 1/12/2010) Flam. Liq. 2 (H225), hình đồ GHS02, "Danger"; thông báo doanh nghiệp 51,76 % cùng phân loại, 15,04 % thêm Eye Irrit. 2 (H319), 8,12 % thêm Acute Tox. 4 (H302), STOT SE 2 (H371), H319. Acetic acid, chỉ số 607-002-00-6 — Flam. Liq. 3 (H226), Skin Corr. 1A (H314) (bảng so sánh).

Cùng nhóm hợp chất hữu cơ

Xem tất cả hợp chất →

Cập nhật: