C2H4 – Etilen
Còn gọi là: ethene
Tên theo chương trình 2018: ethylene
- Phân tử khối
- 28
- Loại
- Hợp chất hữu cơ
- Trạng thái
- Khí
- Màu sắc
- Không màu, mùi ngọt nhẹ
- Tính tan
- Ít tan trong nước
Cấu tạo
CH₂=CH₂: liên kết đôi C=C gồm một liên kết σ bền và một liên kết π kém bền; hai nguyên tử C lai hoá sp², cả phân tử nằm trên một mặt phẳng, góc liên kết khoảng 120°. Liên kết π dễ đứt nên ethylene có phản ứng cộng đặc trưng và dễ bị oxi hoá.
Tính chất hoá học
Alkene: phản ứng cộng vào liên kết đôi, phản ứng oxi hoá và phản ứng trùng hợp.
- Cộng hydrogen: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆ (Ni, t°).
- Cộng halogen (làm mất màu nước bromine): C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂.
- Cộng hydrogen halide: C₂H₄ + HBr → C₂H₅Br; C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl.
- Cộng nước: C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH (H₂SO₄ loãng, t°).
- Oxi hoá bởi KMnO₄ (mất màu tím, tạo ethylene glycol): 3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₂H₄(OH)₂ + 2MnO₂ + 2KOH.
- Oxi hoá có xúc tác (sản xuất acetaldehyde): 2C₂H₄ + O₂ → 2CH₃CHO (PdCl₂, CuCl₂).
- Cháy: C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O.
- Trùng hợp: ở nhiệt độ và áp suất cao có xúc tác, n phân tử CH₂=CH₂ kết hợp thành mạch dài (–CH₂–CH₂–)n là polyethylene (PE).
Điều chế
Công nghiệp: cracking alkane hoặc tách hydrogen từ ethane: C₂H₆ → C₂H₄ + H₂ (t°, xúc tác). Phòng thí nghiệm: tách nước từ ethanol: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (H₂SO₄ đặc, 170 °C).
Ứng dụng
Sản xuất polyethylene (túi, màng, ống), ethanol, acetaldehyde, ethylene glycol (chất chống đông), vinyl chloride (PVC), styrene; khí kích thích quả chín.
Nhận biết
Làm mất màu nước bromine và dung dịch KMnO₄ (phân biệt với alkane); không tạo kết tủa với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ (phân biệt với acetylene).
Phản ứng tiêu biểu
- Đốt cháy ethyleneC2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
- Ethylene làm mất màu nước bromineC2H4 + Br2 → C2H4Br2
- Ethylene cộng hydrogenC2H4 + H2 → C2H6
- Ethylene cộng nước (điều chế ethanol)C2H4 + H2O → C2H5OH
- Dehydrogen hoá ethaneC2H6 → C2H4 + H2
- Cracking butane tạo ethane và ethyleneC4H10 → C2H6 + C2H4
- Ethylene cộng HBrC2H4 + HBr → C2H5Br
- Ethylene cộng HClC2H4 + HCl → C2H5Cl
- Ethylene làm mất màu dung dịch KMnO₄3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
- Acetylene cộng hydrogen (xúc tác Lindlar)C2H2 + H2 → C2H4