C2H2 – Axetilen

Còn gọi là: ethyne, khí đất đèn

Tên theo chương trình 2018: acetylene

Phân tử khối
26
Loại
Hợp chất hữu cơ
Trạng thái
Khí
Màu sắc
Không màu, không mùi (acetylene kĩ thuật có mùi khó chịu do tạp chất)
Tính tan
Ít tan trong nước, tan nhiều trong acetone

Cấu tạo

HC≡CH: liên kết ba gồm một liên kết σ và hai liên kết π, hai nguyên tử C lai hoá sp, phân tử thẳng. Hai liên kết π kém bền nên acetylene có phản ứng cộng (theo hai giai đoạn); nguyên tử H ở C mang liên kết ba khá linh động nên có phản ứng thế bằng ion kim loại.

Tính chất hoá học

Alkyne: phản ứng cộng, phản ứng thế H linh động, oxi hoá và trime hoá.

  • Cộng hydrogen: C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆ (Ni, t°); dừng ở alkene khi dùng xúc tác Lindlar: C₂H₂ + H₂ → C₂H₄ (Pd/PbCO₃, t°).
  • Cộng bromine (hai giai đoạn, mất màu nước bromine): C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂; C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄.
  • Cộng HCl (sản xuất vinyl chloride): C₂H₂ + HCl → C₂H₃Cl (HgCl₂, 150–200 °C).
  • Cộng nước (sản phẩm chuyển thành aldehyde): C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO (HgSO₄, 80 °C).
  • Trime hoá: 3C₂H₂ → C₆H₆ (C, 600 °C).
  • Thế H bằng ion bạc (kết tủa vàng nhạt, nhận biết alk-1-yne): C₂H₂ + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag₂C₂↓ + 2NH₄NO₃.
  • Cháy (ngọn lửa sáng, nhiệt độ tới 3000 °C): 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O.
  • Làm mất màu dung dịch KMnO₄.

Điều chế

Phòng thí nghiệm và sản xuất nhỏ: thuỷ phân calcium carbide (đất đèn): CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂. Công nghiệp: nhiệt phân methane: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ (1500 °C, làm lạnh nhanh).

Ứng dụng

Đèn xì oxygen–acetylene để hàn, cắt kim loại; nguyên liệu sản xuất vinyl chloride (PVC), acetaldehyde, vinyl acetate, acid acetic; thắp sáng (đèn đất đèn).

Nhận biết

Làm mất màu nước bromine và KMnO₄; tạo kết tủa vàng nhạt với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ (phân biệt với ethylene và alkane).

Phản ứng tiêu biểu

Cùng nhóm hợp chất hữu cơ

Xem tất cả hợp chất →