C₂H₂ – Acetylene

Tên cũ: axetilen · Còn gọi là: ethyne, khí đất đèn

• Alkyne, có liên kết ba
• Khí, không màu
• Ít tan trong nước
• M = 26

Acetylene (C₂H₂, tên cũ: axetilen; còn gọi: ethyne) là hợp chất hữu cơ, chất khí không màu, ít tan trong nước; phân tử khối 26. Alkyne: phản ứng cộng, phản ứng thế H linh động, oxi hoá và trime hoá.

Cấu tạo của C₂H₂

Thông số vật lý của C₂H₂

Số liệu làm tròn cho phổ thông; nguồn ghi ở mục Tài liệu tham khảo.

Thành phần nguyên tố của C₂H₂

NTK = nguyên tử khối (làm tròn như trong bài tập phổ thông), KL = khối lượng. Ví dụ: %C = 24 ÷ 26 × 100 % = 92,3 %.

Tính nhanh: mol – khối lượng – nồng độ

Điều chế C₂H₂

Phòng thí nghiệm và sản xuất nhỏ: thuỷ phân calcium carbide (đất đèn): CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂. Công nghiệp: nhiệt phân methane: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ (1500 °C, làm lạnh nhanh).

Tính chất hoá học của C₂H₂

Alkyne: phản ứng cộng, phản ứng thế H linh động, oxi hoá và trime hoá.

• Cộng hydrogen: C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆ (Ni, t°); dừng ở alkene khi dùng xúc tác Lindlar: C₂H₂ + H₂ → C₂H₄ (Pd/CaCO₃ tẩm chì).
• Cộng bromine (hai giai đoạn, mất màu nước bromine): C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂; C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄.
• Cộng HCl (sản xuất vinyl chloride): C₂H₂ + HCl → C₂H₃Cl (HgCl₂, 150–200 °C).
• Cộng nước (sản phẩm chuyển thành aldehyde): C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO (Hg²⁺, H₂SO₄, t°).
• Trime hoá: 3C₂H₂ → C₆H₆ (C, t°).
• Thế H bằng ion bạc (kết tủa vàng nhạt, nhận biết alk-1-yne): C₂H₂ + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag₂C₂↓ + 2NH₄NO₃.
• Cháy (ngọn lửa sáng, rất nóng): 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O.
• Làm mất màu dung dịch KMnO₄.

Ứng dụng của C₂H₂

Nhận biết C₂H₂

Làm mất màu nước bromine và KMnO₄; tạo kết tủa vàng nhạt với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ (phân biệt với ethylene và alkane).

An toàn và bảo quản C₂H₂

Khí dễ cháy (GHS02), khí nén (GHS04) — H220: khí cực kì dễ cháy

Phân loại hài hoà của "acetylene; ethyne" (ECHA C&L, chỉ số 601-015-00-0, bản sửa đổi có hiệu lực từ 1/12/2014, "Danger"): Flam. Gas 1 (H220) và Press. Gas, hình đồ GHS02 và GHS04; ECHA ghi phân loại này áp cho dạng khí ("gas, implied by Press. Gas"). Thông báo C&L/CLP của doanh nghiệp có 4 nhóm: 47,94 % chỉ ghi Flam. Gas 1A (H220); 32,99 % ghi thêm Press. Gas (Comp.) (H280); 17,78 % ghi Press. Gas (Diss.) (H280) — khí hoà tan trong dung môi, đúng kiểu bình acetylene; 1,29 % (mục đã ngừng hiệu lực, "Inactive") ghi thêm STOT SE 3 (H336). Infobox Wikipedia dẫn nguồn khác (GESTIS, NIOSH) còn ghi H230 và H336, hai mã không có trong phân loại hài hoà của ECHA. Giới hạn nổ 2,5–100 % thể tích: acetylene nén cao tự phân huỷ toả nhiệt mà không cần oxygen, nên bình phải chứa khí hoà tan trong acetone. Wikipedia ghi acetylene "không đặc biệt độc", nhưng khí sinh từ calcium carbide có thể lẫn phosphine và arsine là những tạp chất độc; đồng xúc tác cho acetylene phân huỷ nên không được dẫn acetylene qua ống đồng.

Rò rỉ: khoá van bình, dập mọi nguồn lửa và tia lửa, mở thoáng, đưa bình ra nơi trống nếu còn bê được. Bình acetylene bị hơ nóng hoặc vừa cháy: tưới nước làm mát từ xa và báo cứu hoả, vì khí trong bình có thể tiếp tục tự phân huỷ sau khi lửa đã tắt. Người hít nhiều khí trong phòng kín: đưa ra chỗ thoáng, đến cơ sở y tế nếu còn choáng — trong không gian kín nguy cơ chính là thiếu oxygen.

Bảo quản: Bình acetylene luôn dựng đứng và cố định (nằm ngang thì acetone chảy ra van), nơi thoáng mát, tránh nắng, tránh nguồn nhiệt; để riêng khỏi bình oxygen và các chất oxi hoá. Không dùng ống, van, phụ kiện bằng đồng hoặc hợp kim nhiều đồng. Đất đèn (calcium carbide) phải để trong hộp kín, khô ráo vì gặp ẩm là sinh acetylene ngay; trong trường học chỉ lấy lượng nhỏ, làm trong tủ hút hoặc nơi thoáng, dùng ngay.

Phản ứng tiêu biểu của C₂H₂ (10)

Tự luyện về C₂H₂

Gom từ bài tập của các phản ứng có acetylene và câu hỏi riêng cho chất.

Câu hỏi thường gặp về C₂H₂

C₂H₂ và C₂H₄

Tài liệu tham khảo

1. Bộ GD&ĐT, Khoa học tự nhiên 9 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2024 — bài 22 Giới thiệu về hợp chất hữu cơ (công thức cấu tạo, liên kết đơn, đôi, ba trong phân tử hợp chất hữu cơ).
2. Bộ GD&ĐT, Hoá học 11 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2023 — bài 16 Hydrocarbon không no (alkyne: liên kết ba, cộng bromine theo hai giai đoạn, cộng nước với xúc tác muối Hg²⁺ cho acetaldehyde, phản ứng thế H của alk-1-yne bằng AgNO₃ trong NH₃, điều chế acetylene từ calcium carbide và từ methane; điều kiện cộng nước SGK ghi Hg²⁺, H₂SO₄, t° ở tr.97); bài 20 Alcohol (tr.123: tách nước ethanol với H₂SO₄ đặc ở 180 °C cho ethylene — bảng so sánh).
3. NIST Chemistry WebBook, "Acetylene", Phase change data và Henry's Law data, webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C74862 — T boil 189 K (Buckingham – Donaghy 1982) và 189,6 K (Maass – Wright 1921), T triple 191,35 K và 192,4 K, P triple 1,2825 bar (Clark – Din 1950), T c 308,3 ± 0,1 K và P c 61,38 ± 0,10 bar (Tsonopoulos – Ambrose 1996); k°H 0,041 mol/(kg·bar) ở 25 °C với hệ số phụ thuộc nhiệt độ 1 800 K, dùng để tính độ tan 0,12 g/100 mL và 111 mL khí/100 mL nước ở 20 °C.
4. Wikipedia, "Acetylene" (infobox dẫn GESTIS, CRC Handbook — Haynes, Lide, Bruno 2016 — Air Liquide và NIOSH Pocket Guide; mục mở đầu, Preparation, Bonding, Physical properties, Applications: Welding, Chemicals, Historical uses, Niche applications, Natural occurrence, Reactions, Safety and handling), en.wikipedia.org — khối lượng riêng 1,1772 g/L ở 0 °C và 101,3 kPa, thăng hoa −84 °C ở 1 atm, điểm ba −80,8 °C ở 1,27 atm và câu "At atmospheric pressure, acetylene cannot exist as a liquid and does not have a melting point", pKa 25, áp suất hơi 44,2 atm ở 20 °C, ΔfH +227,400 kJ/mol, ΔcH 1 300 kJ/mol, tự bốc cháy 300 °C, giới hạn nổ 2,5–100 %, infobox còn ghi H220, H230 và H336 theo GESTIS và NIOSH — khác phân loại hài hoà của ECHA, phân tử thẳng nhóm điểm D∞h với carbon lai hoá sp, độ tan trong acetone 27,9 g/kg ở nhiệt độ phòng và 689 g/kg ở 20,26 bar (DMF: 51 và 628 g/kg), CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂ với carbide nấu ở khoảng 2 000 °C trong lò hồ quang, 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂, khoảng 20 % acetylene dùng cho hàn cắt cùng câu trích nguyên văn "Combustion of acetylene with oxygen produces a flame of over 3,600 K (3,327 °C), releasing 11.8 kJ/g" — tức trên 3 600 K, khoảng 3 327 °C, và 11,8 kJ/g và "Oxygen with acetylene is the hottest burning common fuel gas", ethynyl hoá formaldehyde cho butynediol với xúc tác copper acetylide, phản ứng với CO cho acrylic acid và ester acrylic, hydrate hoá qua trung gian vinyl alcohol rồi tautomer hoá thành acetaldehyde, polyacetylene là một trong những chất bán dẫn hữu cơ đầu tiên, đèn đất đèn và hải đăng, câu "Acetylene is not especially toxic, but when generated from calcium carbide, or CaC₂, it can contain toxic impurities such as traces of phosphine and arsine, which gives it a distinct garlic-like smell", đồng xúc tác cho acetylene phân huỷ nên không vận chuyển trong ống đồng, câu "Copper(I) acetylide and silver acetylide can be formed in aqueous solutions with ease due to a favorable solubility equilibrium".
5. Wikipedia, "Ethylene" (infobox dẫn GESTIS; mục Structure and properties, Production, Laboratory synthesis, Industrial uses), en.wikipedia.org — sôi −103,7 °C, khối lượng riêng 1,178 kg/m³ ở 15 °C, phẳng với góc H–C–H 117,4°, tách nước ethanol, hydrate hoá trên xúc tác acid rắn, polyethylene chiếm hơn một nửa sản lượng (bảng so sánh; độ tan ≈ 0,015 g/100 mL, tức ≈ 13 mL khí, ở 20 °C là số trang C₂H₄ của site tính từ hằng số Henry của NIST).
6. ECHA CHEM, C&L Inventory: acetylene; ethyne, EC 200-816-9, chỉ số 601-015-00-0, chem.echa.europa.eu — phân loại hài hoà (bản ATP04, hiệu lực 1/12/2014, "Danger") Flam. Gas 1 (H220) và Press. Gas, hình đồ GHS02 và GHS04, dạng áp dụng "gas (implied by Press. Gas)"; 4 nhóm thông báo C&L/CLP của doanh nghiệp: 47,94 % chỉ Flam. Gas 1A (H220), 32,99 % H220 + Press. Gas (Comp.) (H280), 17,78 % H220 + Press. Gas (Diss.) (H280), 1,29 % (mục "Inactive") H220 + H280 + STOT SE 3 (H336). Ethylene, chỉ số 601-010-00-3 — Flam. Gas 1 (H220), Press. Gas, STOT SE 3 (H336), GHS02/04/07 (bảng so sánh).

Cùng nhóm hợp chất hữu cơ

• CH₃COOH – acetic acid
• C₂H₅OH – ethanol
• C₂H₄ – ethylene
• CH₃COONa – sodium acetate
• CH₃CHO – acetaldehyde
• C₆H₁₂O₆ – glucose
• CH₃OH – methanol
• CH₄ – methane