CH₃CHO – Acetaldehyde

Tên cũ: anđehit axetic · Còn gọi là: ethanal

• Aldehyde, tính khử
• Lỏng, không màu
• Tan vô hạn trong nước
• M = 44

Acetaldehyde (CH₃CHO, tên cũ: anđehit axetic; còn gọi: ethanal) là hợp chất hữu cơ, chất lỏng không màu, tan vô hạn trong nước; phân tử khối 44. Aldehyde: tính khử (bị oxi hoá thành acid carboxylic) và tính oxi hoá (cộng hydrogen).

Cấu tạo của CH₃CHO

Thông số vật lý của CH₃CHO

Số liệu làm tròn cho phổ thông; nguồn ghi ở mục Tài liệu tham khảo.

Thành phần nguyên tố của CH₃CHO

NTK = nguyên tử khối (làm tròn như trong bài tập phổ thông), KL = khối lượng. Ví dụ: %C = 24 ÷ 44 × 100 % = 54,5 %.

Tính nhanh: mol – khối lượng – nồng độ

Điều chế CH₃CHO

Công nghiệp: oxi hoá ethylene: 2C₂H₄ + O₂ → 2CH₃CHO (PdCl₂, CuCl₂); hydrate hoá acetylene: C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO (Hg²⁺, H₂SO₄, t°). Phòng thí nghiệm: oxi hoá ethanol: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O (t°).

Tính chất hoá học của CH₃CHO

Aldehyde: tính khử (bị oxi hoá thành acid carboxylic) và tính oxi hoá (cộng hydrogen).

• Tráng bạc (Ag⁺ trong NH₃): CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃ (t°).
• Với Cu(OH)₂ trong kiềm, đun nóng (kết tủa đỏ gạch): CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₃COONa + Cu₂O↓ + 3H₂O (t°).
• Với nước bromine (mất màu): CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr.
• Với oxygen có xúc tác (sản xuất acid acetic): 2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH (Mn²⁺, t°).
• Cộng hydrogen: CH₃CHO + H₂ → C₂H₅OH (Ni, t°).
• Cháy: 2CH₃CHO + 5O₂ → 4CO₂ + 4H₂O.

Ứng dụng của CH₃CHO

Nhận biết CH₃CHO

Tráng bạc với AgNO₃/NH₃; tạo kết tủa đỏ gạch Cu₂O khi đun với Cu(OH)₂ trong kiềm; làm mất màu nước bromine; mùi xốc đặc trưng.

An toàn và bảo quản CH₃CHO

Cực kì dễ cháy (GHS02), nguy hại sức khoẻ (GHS08), kích ứng (GHS07) — H224: chất lỏng và hơi cực kì dễ cháy; H350: có thể gây ung thư; H341: nghi ngờ gây đột biến gen; H335: có thể gây kích ứng đường hô hấp; H319: gây kích ứng mắt nghiêm trọng

Phân loại hài hoà của "acetaldehyde; ethanal" (ECHA C&L, chỉ số 605-003-00-6, bản sửa đổi có hiệu lực từ 1/5/2020, "Danger"): Flam. Liq. 1 (H224), Carc. 1B (H350), Muta. 2 (H341), STOT SE 3 (H335), Eye Irrit. 2 (H319); hình đồ GHS02, GHS08, GHS07; ECHA ghi phân loại này áp cho chất lỏng. Thông báo C&L/CLP của doanh nghiệp phần lớn còn theo bậc cũ, thấp hơn một mức ở nhóm gây ung thư: 37,71 % ghi H224 + Carc. 2 (H351) + Acute Tox. 4 đường miệng (H302) + H335 + H319; 30,54 % ghi H224 + Carc. 2 (H351) + H335 + H319; 6,92 % ghi đúng như phân loại hài hoà; 6,56 % ghi như hài hoà và thêm H302; 1,82 % ghi H224 + H351 + H319; 0,86 % xếp nặng hơn là Carc. 1A (H350); còn một nhóm 13,78 % đã ngừng hiệu lực ("Inactive") ghi thêm Acute Tox. 3 đường da (H311) và Skin Sens. 1 (H317); các nhóm còn lại mỗi nhóm không quá 0,61 %. Về ung thư, Wikipedia ghi IARC năm 2009 kết luận acetaldehyde trong đồ uống có cồn là chất gây ung thư nhóm 1 ở người, còn Chương trình Độc chất học Quốc gia Hoa Kỳ (2021) xếp acetaldehyde vào nhóm "reasonably anticipated to be a human carcinogen" — đồng thời chính bài cũng ghi các nghiên cứu dịch tễ chưa đủ bằng chứng để khẳng định quan hệ nhân quả giữa phơi nhiễm acetaldehyde và ung thư ở người. Giới hạn hơi nơi làm việc 200 ppm (PEL của OSHA), mức nguy hiểm tức thời 2 000 ppm.

Cháy: dập bằng bình bột, CO₂ hoặc bọt chống cồn; acetaldehyde tan vô hạn trong nước nên nước cũng pha loãng được, nhưng phải chặn nguồn hơi trước vì chất tiếp tục bay hơi ở nhiệt độ phòng. Hít phải hơi (cay mắt, rát mũi họng): ra chỗ thoáng ngay, đến cơ sở y tế nếu còn khó chịu. Bắn vào mắt hoặc dính da: rửa dưới vòi nước nhiều phút, tháo kính áp tròng. Đổ tràn: tắt mọi nguồn lửa, thông gió mạnh, thấm bằng vật liệu trơ — không lau bằng giẻ rồi để trong phòng kín.

Bảo quản: Chai kín, để lạnh (chất sôi ở 20,2 °C), nơi thoáng, tối, xa nguồn nhiệt và tia lửa; không để chung với chất oxi hoá và acid mạnh. Acetaldehyde để lâu có thể tự ngưng tụ thành paraldehyde — dạng vòng ba phân tử mà Wikipedia mô tả là sản phẩm của phản ứng có xúc tác acid — nên lọ cũ không còn nguyên chất. Trong trường học chỉ dùng lượng rất nhỏ, trong tủ hút, và thường điều chế tại chỗ từ ethanol với CuO thay vì trữ sẵn.

Phản ứng tiêu biểu của CH₃CHO (9)

Tự luyện về CH₃CHO

Gom từ bài tập của các phản ứng có acetaldehyde và câu hỏi riêng cho chất.

Câu hỏi thường gặp về CH₃CHO

CH₃CHO và CH₃COOH

Tài liệu tham khảo

1. Bộ GD&ĐT, Khoa học tự nhiên 9 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2024 — bài 26 Ethylic alcohol và bài 27 Acetic acid (ethanol bị oxi hoá thành acid acetic; acid acetic làm đỏ quỳ tím, tác dụng với muối carbonate) — dùng để đối chiếu hai chất ở bảng so sánh.
2. Bộ GD&ĐT, Hoá học 11 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2023 — bài 23 Hợp chất carbonyl (nhóm –CHO, phản ứng tráng bạc với AgNO₃ trong NH₃, phản ứng với Cu(OH)₂ trong kiềm cho Cu₂O, cộng hydrogen thành alcohol, điều chế từ oxi hoá alcohol), bài 24 Carboxylic acid (oxi hoá aldehyde thành acid, tính acid yếu, ester hoá); điều kiện cộng nước vào acetylene Hg²⁺, H₂SO₄, t° ở bài 16 Hydrocarbon không no (tr.97).
3. NIST Chemistry WebBook, "Acetaldehyde", Phase change data, webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C75070 — T boil 294,0 ± 0,8 K (trung bình 25 trong 27 giá trị), T fus 151 ± 3 K (trung bình 15 giá trị), T c 466,0 K (Teja – Anselme 1990), Δvap H° 26,12 kJ/mol (Majer – Svoboda 1985), Δfus H 2,310 kJ/mol.
4. Wikipedia, "Acetaldehyde" (infobox dẫn Celanese, CRC Handbook — Haynes, Lide, Bruno 2016 và Rumble 2018 — PubChem, NIOSH Pocket Guide, Sigma-Aldrich; mục mở đầu, Production, Tautomerization to vinyl alcohol, Condensation, Uses, Metabolism, Safety), en.wikipedia.org — khối lượng riêng 0,784 g/cm³ ở 20 °C và 0,7904–0,7928 g/cm³ ở 10 °C, sôi 20,2 °C, nóng chảy −123,37 °C, tới hạn 466 K và 5 570 kPa, trộn lẫn với nước, ethanol, ether, benzene, toluene, xylene, acetone và ít tan trong chloroform, độ nhớt 0,21 mPa·s ở 20 °C và 0,253 mPa·s ở 9,5 °C, pKa 13,57, momen lưỡng cực 2,7 D, carbonyl phẳng sp² và methyl tứ diện sp³, áp suất hơi 740 mmHg ở 20 °C, điểm chớp cháy 234,15 K và tự bốc cháy 448,15 K, giới hạn nổ 4,0–60 %, LD50 1 930 mg/kg (chuột, đường miệng), PEL 200 ppm (360 mg/m³), IDLH 2 000 ppm, ΔcH −1 167 kJ/mol, hằng số cân bằng keto – enol 6 × 10⁻⁷ ở nhiệt độ phòng, quy trình Wacker với xúc tác palladium/copper và công suất Wacker – Hoechst vượt hai triệu tấn mỗi năm trong thập niên 1970, cộng nước vào acetylene ở 90–95 °C với muối thuỷ ngân rồi làm lạnh sản phẩm về 25–30 °C, paraldehyde là trimer vòng tạo ra khi có xúc tác acid, acetaldehyde theo truyền thống chủ yếu dùng làm tiền chất acetic acid nhưng hướng này giảm vì acid acetic nay đi từ methanol theo quy trình Monsanto và Cativa, là tiền chất quan trọng của dẫn xuất pyridine, bảng tiêu thụ năm 2003 (ester acetate 321, pyridine và base pyridine 83, pentaerythritol 80, acid acetic và acetic anhydride 147 nghìn tấn), trong gan alcohol dehydrogenase oxi hoá ethanol thành acetaldehyde rồi acetaldehyde dehydrogenase oxi hoá tiếp thành acetic acid, biến thể ALDH2 phổ biến ở người Đông Á gây phản ứng đỏ mặt khi uống rượu, IARC 2009 xếp acetaldehyde trong đồ uống có cồn vào nhóm 1, đánh giá năm 2021 của National Toxicology Program (Hoa Kỳ) xếp "reasonably anticipated to be a human carcinogen", kèm câu trong phần mở đầu rằng chưa đủ bằng chứng từ nghiên cứu trên người để chứng minh quan hệ nhân quả giữa phơi nhiễm acetaldehyde và ung thư.
5. Wikipedia, "Acetic acid" (infobox dẫn NIOSH Pocket Guide, Lange's Handbook; mục Acidity, Structure, Reactions), en.wikipedia.org — nóng chảy 16,6 °C, sôi 118 °C, khối lượng riêng 1,049 g/cm³ ở 20 °C, pKa 4,756 (trang CH₃COOH của site làm tròn thành 4,76, số dùng ở bảng so sánh), độ nhớt 1,22 mPa·s ở 20 °C, điểm chớp cháy 40 °C, dimer nhờ liên kết hydrogen (bảng so sánh, thongSo).
6. Wikipedia, "Ethanol" (infobox dẫn CRC Handbook), en.wikipedia.org — momen lưỡng cực 1,69 D, điểm chớp cháy 14 °C (ghi chú thongSo).
7. ECHA CHEM, C&L Inventory: acetaldehyde; ethanal, EC 200-836-8, chỉ số 605-003-00-6, chem.echa.europa.eu — phân loại hài hoà (bản sửa đổi, hiệu lực 1/5/2020, "Danger") Flam. Liq. 1 (H224), Carc. 1B (H350), Muta. 2 (H341), STOT SE 3 (H335), Eye Irrit. 2 (H319), hình đồ GHS02, GHS08, GHS07, dạng áp dụng "liquid (implied by Flam. Liq. 1)"; 19 nhóm thông báo C&L/CLP của doanh nghiệp, trong đó 37,71 % H224 + Carc. 2 (H351) + Acute Tox. 4 đường miệng (H302) + H335 + H319, 30,54 % H224 + Carc. 2 (H351) + H335 + H319, 13,78 % (mục "Inactive") thêm Acute Tox. 3 đường da (H311) và Skin Sens. 1 (H317), 6,92 % trùng phân loại hài hoà, 6,56 % như hài hoà cộng H302, 1,82 % H224 + H351 + H319, 0,86 % Carc. 1A (H350), các nhóm còn lại mỗi nhóm không quá 0,61 %. Acetic acid, chỉ số 607-002-00-6 — Flam. Liq. 3 (H226), Skin Corr. 1A (H314), GHS02/05 (bảng so sánh).

Cùng nhóm hợp chất hữu cơ

• CH₃COOH – acetic acid
• C₂H₅OH – ethanol
• C₂H₄ – ethylene
• C₂H₂ – acetylene
• CH₃COONa – sodium acetate
• C₆H₁₂O₆ – glucose
• CH₃OH – methanol
• CH₄ – methane