CH3CHO – Anđehit axetic
Còn gọi là: ethanal
Tên theo chương trình 2018: acetaldehyde
- Phân tử khối
- 44
- Loại
- Hợp chất hữu cơ
- Trạng thái
- Lỏng
- Màu sắc
- Không màu, mùi xốc, sôi ở 21 °C
- Tính tan
- Tan vô hạn trong nước
Cấu tạo
CH₃–CH=O: nhóm carbonyl –CHO ở đầu mạch; liên kết C=O phân cực nên aldehyde vừa bị oxi hoá thành acid (tính khử) vừa cộng hydrogen thành alcohol (tính oxi hoá).
Tính chất hoá học
Aldehyde: tính khử (bị oxi hoá thành acid carboxylic) và tính oxi hoá (cộng hydrogen).
- Tráng bạc (Ag⁺ trong NH₃): CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃ (t°).
- Với Cu(OH)₂ trong kiềm, đun nóng (kết tủa đỏ gạch): CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₃COONa + Cu₂O↓ + 3H₂O (t°).
- Với nước bromine (mất màu): CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr.
- Với oxygen có xúc tác (sản xuất acid acetic): 2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH (Mn²⁺, t°).
- Cộng hydrogen: CH₃CHO + H₂ → C₂H₅OH (Ni, t°).
- Cháy: 2CH₃CHO + 5O₂ → 4CO₂ + 4H₂O.
Điều chế
Công nghiệp: oxi hoá ethylene: 2C₂H₄ + O₂ → 2CH₃CHO (PdCl₂, CuCl₂); hydrate hoá acetylene: C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO (HgSO₄, 80 °C). Phòng thí nghiệm: oxi hoá ethanol: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O (t°).
Ứng dụng
Sản xuất acid acetic, ethyl acetate, butanol, pentaerythritol, nhựa và chất thơm. Là chất chuyển hoá của ethanol trong cơ thể, gây cảm giác khó chịu khi say rượu.
Nhận biết
Tráng bạc với AgNO₃/NH₃; tạo kết tủa đỏ gạch Cu₂O khi đun với Cu(OH)₂ trong kiềm; làm mất màu nước bromine; mùi xốc đặc trưng.
Phản ứng tiêu biểu
- Acetylene cộng nước tạo acetaldehydeC2H2 + H2O → CH3CHO
- Oxi hoá ethanol bằng CuOC2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O
- Khử acetaldehyde bằng hydrogenCH3CHO + H2 → C2H5OH
- Acetaldehyde tác dụng với Cu(OH)₂CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O + 3H2O
- Acetaldehyde làm mất màu nước bromineCH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr
- Oxi hoá acetaldehyde thành acetic acid2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
- Đốt cháy acetaldehyde2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
- Oxi hoá ethylene sản xuất acetaldehyde2C2H4 + O2 → 2CH3CHO
- Thuỷ phân vinyl acetate trong kiềmCH3COOC2H3 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO