CH3OH – Methanol

Tên cũ: metanol · Còn gọi là: rượu metylic, cồn gỗ

  • Alcohol độc, cồn gỗ
  • Lỏng, không màu
  • Tan vô hạn trong nước
  • M = 32

Methanol (CH₃OH, tên cũ: metanol; còn gọi: rượu metylic) là hợp chất hữu cơ, chất lỏng không màu, tan vô hạn trong nước; phân tử khối 32. Alcohol no, đơn chức, tính chất tương tự ethanol.

Cấu tạo của CH3OH

Sự hình thành phân tử CH₃OH: các nguyên tử góp chung electronMạch C–O trong phân tử CH₃OH: mỗi liên kết là một cặp electron dùng chung, sau khi góp chung thì mỗi nguyên tử C, O đủ 8 electron lớp ngoài, mỗi H đủ 2 electron.HHHHCC (2, 4) — thiếu 4eC — đủ 8eOO (2, 6) — thiếu 2eO — đủ 8eliên kết cộng hoá trị — cặp electron dùng chungOxygen góp chung một cặp electron với carbon, một cặp với hydrogen và còn giữ hai cặp riêng — nhóm –OH vì thế rất phân cực
  • C
  • O
  • H
  • electron
  • Mô hình lớp electron (Bohr) — sơ đồ, không theo tỉ lệ thật
  1. 1 · Các nguyên tử chưa đủ electron lớp ngoài
  2. 2 · Mỗi liên kết là một cặp electron dùng chung
  3. 3 · Mỗi C, O đủ 8e, H đủ 2e → CH₃OH

CH₃–OH: alcohol đơn giản nhất, nhóm –OH gắn với nhóm methyl. Tạo liên kết hydrogen nên sôi ở 65 °C, cao hơn nhiều so với methane.

Thông số vật lý của CH3OH

Đại lượngGiá trịGhi chú
Phân tử khối32tính theo nguyên tử khối làm tròn trong SGK (C 12, H 1, O 16)
Khối lượng mol chính xác32,042 g/moltheo nguyên tử khối IUPAC (C 12,011, H 1,008, O 15,999)
Trạng thái, màulỏng, không màu, mùi giống ethanol, rất độc (gây mù, tử vong)
Nhiệt độ sôi64,7 °Cở 1 atm (Wikipedia dẫn CRC Handbook 86th; NIST: 337,8 ± 0,3 K, trung bình 154 trong 171 giá trị, tức 64,6 °C) — bài đầy đủ ở trên làm tròn thành 65 °C. Thấp hơn ethanol (78,23 °C) vì phân tử nhỏ hơn, dù cả hai đều có liên kết hydrogen
Nhiệt độ nóng chảy−97,6 °CWikipedia; NIST: T fus 176 ± 1 K (−97,2 °C), điểm ba 175,5 ± 0,5 K
Khối lượng riêng0,792 g/cm³Wikipedia dẫn CRC Handbook 86th; nhẹ hơn nước, nặng hơn ethanol (0,789 g/cm³ ở 20 °C) không đáng kể — không thể nhìn hay cân bằng mắt thường mà phân biệt hai chất
Tính tan trong nướctan vô hạnnhóm –OH tạo liên kết hydrogen với nước, phần gốc CH₃– quá ngắn để kị nước; methanol cũng trộn lẫn với ethanol nên rượu bị pha methanol không tách lớp
Áp suất hơi13,02 kPaở 20 °C (Wikipedia); bay hơi nhanh hơn ethanol (5,95 kPa ở 20 °C) hơn hai lần, nên hơi methanol tích tụ nhanh trong phòng kín
Hằng số acidpKa = 15,5trong nước (Wikipedia dẫn Ballinger, Long 1960 — cùng công trình cho ethanol 15,9): methanol trung tính, xấp xỉ nước, không đổi màu quỳ; kim loại kiềm mới lấy được H của nhóm –OH
Độ nhớt, momen lưỡng cực0,545 mPa·s (25 °C); 1,69 DWikipedia; loãng hơn nước và hơn ethanol (1,2 mPa·s ở 20 °C), momen lưỡng cực bằng ethanol — hai chất giống nhau cả ở chỗ này
Nhiệt hoá hơi37,6 ± 0,5 kJ/molNIST, trung bình 11 trong 12 giá trị; nhiệt độ tới hạn 513 ± 1 K (239,9 °C) và áp suất tới hạn 81 ± 1 bar (NIST)
Điểm chớp cháy11–12 °CWikipedia dẫn thẻ ứng phó khẩn cấp của CDC; hơi bắt lửa ngay ở nhiệt độ phòng nên methanol xếp "chất lỏng và hơi rất dễ cháy" (H225). Wikipedia (mục Safety): ngọn lửa methanol không nhìn thấy được dưới ánh sáng ban ngày
Nhiệt độ tự bốc cháy470 °C hoặc 385 °Chai nguồn không thống nhất và Wikipedia liệt kê cả hai: 470 °C theo Methanex, 385 °C theo Safe Handling Manual của Methanol Institute (2017) — trang giữ nguyên cả hai con số thay vì chọn một
Sản lượng thế giớihơn 20 triệu tấn mỗi nămWikipedia; phần lớn đi làm nguyên liệu hoá chất chứ không dùng trực tiếp. Methanol công nghiệp đi từ khí tổng hợp, CO + 2H₂ → CH₃OH: Wikipedia mô tả xúc tác được dùng rộng rãi hiện nay là Cu/ZnO trên nền alumina (ICI dùng lần đầu năm 1966) ở 250 °C và 5–10 MPa (50–100 atm), độ chọn lọc trên 99,8 %

Số liệu làm tròn cho phổ thông; nguồn ghi ở mục Tài liệu tham khảo.

Thành phần nguyên tố của CH3OH

Nguyên tốNTKSố ng.tửKL% khối lượng
C 1211237,50 %
H 14412,50 %
O 1611650,00 %
Tổng632100 %

NTK = nguyên tử khối (làm tròn như trong bài tập phổ thông), KL = khối lượng. Ví dụ: %C = 12 ÷ 32 × 100 % = 37,5 %.

Tính nhanh: mol – khối lượng – nồng độ

Khối lượng
m = n × M = 0,25 × 32
8 g
Số phân tử
N = n × NA = 0,25 × 6,022 × 10²³
1,506 × 10²³
Nồng độ mol
CM = n / V = 0,25 / 0,25
1 M

M = phân tử khối (g/mol); NA = 6,022 × 10²³ là số Avogadro — số phân tử có trong 1 mol của bất kỳ chất nào; V là thể tích dung dịch tính bằng lít.

Điều chế CH3OH

Công nghiệp: từ khí tổng hợp: CO + 2H₂ → CH₃OH (Cu/ZnO/Al₂O₃, 250 °C, 50–100 atm). Trước đây chưng khô gỗ (nên gọi là cồn gỗ).

Tính chất hoá học của CH3OH

Alcohol no, đơn chức, tính chất tương tự ethanol.

  • Với kim loại kiềm: 2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂↑.
  • Ester hoá: CH₃COOH + CH₃OH ⇌ CH₃COOCH₃ + H₂O (H₂SO₄ đặc, t°).
  • Oxi hoá không hoàn toàn thành formaldehyde: CH₃OH + CuO → HCHO + Cu + H₂O (t°); 2CH₃OH + O₂ → 2HCHO + 2H₂O (Ag, t°).
  • Với carbon monoxide (sản xuất acid acetic): CH₃OH + CO → CH₃COOH (xúc tác Rh, t°, p).
  • Cháy (ngọn lửa gần như không màu): 2CH₃OH + 3O₂ → 2CO₂ + 4H₂O.

Lỗi thường gặp với CH3OH

  • Nghĩ có thể nhận ra methanol trong rượu bằng mùi, vị hay màu. Không được: infobox Wikipedia ghi mùi methanol là "thoảng và giống ethanol", còn bài "Methanol toxicity" viết rằng vì giống nhau cả về hình thức lẫn mùi nên khó phân biệt methanol với ethanol và isopropyl alcohol. Hai chất còn tan vô hạn vào nhau nên hỗn hợp không tách lớp, khối lượng riêng chênh nhau chưa tới 1 %. Phân biệt chỉ làm được bằng phân tích trong phòng thí nghiệm.
  • Tưởng methanol sinh ra nhiều trong quá trình nấu rượu nên "rượu quê nào cũng có". Bài "Methanol toxicity" của Wikipedia ghi rõ methanol không được tạo ra ở mức gây độc khi lên men nông sản hay khi chưng cất tiếp theo; các vụ ngộ độc hàng loạt chủ yếu đến từ việc uống cồn công nghiệp, cồn biến tính — thứ được cố ý pha methanol (khoảng 10 %) để không dùng làm đồ uống và để miễn thuế rượu.
  • Viết CH₃OH + CuO cho acetaldehyde, hay cho "methanal" mà không đổi công thức. Methanol chỉ có một carbon nên sản phẩm oxi hoá là formaldehyde HCHO: CH₃OH + CuO → HCHO + Cu + H₂O (t°). Acetaldehyde CH₃CHO là sản phẩm oxi hoá của ethanol — nhầm chỗ này là nhầm cả số nguyên tử carbon.
  • Cho rằng methanol là acid vì có nhóm –OH, hoặc rằng nó tác dụng với NaOH. pKa của methanol là 15,5, xấp xỉ nước: dung dịch trung tính, không làm đổi màu quỳ tím và không tạo muối với NaOH theo kiểu acid – base. Muốn tạo sodium methoxide phải dùng kim loại kiềm: 2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂.
  • Coi "cồn" nào cũng như nhau nên dùng methanol thay ethanol để sát khuẩn hay đốt. Về phân loại hoá chất hai chất khác hẳn: ethanol chỉ mang H225 (rất dễ cháy), còn methanol mang thêm H301, H311, H331 (độc khi nuốt, khi tiếp xúc da và khi hít) và H370 (gây tổn thương cơ quan). Methanol thấm qua da và qua đường hô hấp chứ không cần uống mới nhiễm.

Ứng dụng của CH3OH

Ứng dụngDựa trên tính chất nào
Sản xuất formaldehyde cho keo và nhựa (phenol-formaldehyde, urea-formaldehyde)Oxi hoá có xúc tác: 2CH₃OH + O₂ → 2HCHO + 2H₂O. Wikipedia viết nguyên văn "Methanol is primarily converted to formaldehyde, which is widely used in many areas, especially polymers" — đây là hướng dùng được nêu trước tiên trong mục Ứng dụng của bài
Sản xuất acetic acidCarbonyl hoá: CH₃OH + CO → CH₃COOH với xúc tác rhodium hoặc iridium (quy trình Cativa mà Wikipedia dẫn). Nhóm –OH bị thay bằng liên kết với nhóm carbonyl, một carbon của methanol thành carbon của nhóm CH₃, carbon kia đến từ CO
Sản xuất MTBE — phụ gia tăng chỉ số octane cho xăngMethanol cộng vào isobutene cho methyl tert-butyl ether; Wikipedia gọi MTBE là "chất tăng octane quan trọng trong xăng"
Chuyển thành hydrocarbon, olefin, xăng (các quy trình MtH, MtG, MtO, MtP)Ngưng tụ methanol trên xúc tác zeolite tạo mạch carbon dài hơn, kể cả vòng thơm; nhờ đó khí thiên nhiên hoặc than có thể đi vòng qua methanol để thành nhiên liệu lỏng (Wikipedia)
Dung môi, chất chống đông trong đường ống và nước rửa kính xeTan vô hạn trong nước, hạ điểm đông của nước và bay hơi nhanh (áp suất hơi 13,02 kPa ở 20 °C) nên khô nhanh; Wikipedia liệt kê đúng ba cách dùng này. Bài "Methanol toxicity" ghi ngộ độc methanol hay xảy ra nhất sau khi uống đồ uống có cồn bị pha bằng chính nước rửa kính xe

Nhận biết CH3OH

Giống ethanol về phản ứng với Na và cháy; ngọn lửa gần như không màu (ethanol xanh nhạt); sản phẩm oxi hoá là formaldehyde có mùi xốc và tráng bạc theo tỉ lệ 1 mol cho 4 mol Ag.

An toàn và bảo quản CH3OH

GHS02 – Dễ cháyGHS06 – Độc cấp tínhGHS08 – Nguy hại sức khoẻ

Dễ cháy (GHS02), độc (GHS06), nguy hại sức khoẻ (GHS08) — H225: chất lỏng và hơi rất dễ cháy; H301: độc nếu nuốt phải; H311: độc khi tiếp xúc với da; H331: độc nếu hít phải; H370: gây tổn thương cơ quan

Phân loại hài hoà của methanol (ECHA C&L, chỉ số 603-001-00-X, bản hợp nhất có hiệu lực từ 1/12/2010, "Danger"): Flam. Liq. 2 (H225), Acute Tox. 3 đường hít (H331), Acute Tox. 3 đường da (H311), Acute Tox. 3 đường miệng (H301), STOT SE 1 (H370); hình đồ GHS02, GHS06, GHS08. ECHA ghi các mục Acute Tox. 3 kèm một dấu sao và mã H370 kèm hai dấu sao — đó là chú thích của Phụ lục VI về giới hạn phân loại, không phải hậu tố của mã H. Phân loại này áp cho chất lỏng. Thông báo C&L/CLP của doanh nghiệp: 91,99 % ghi đúng như phân loại hài hoà; 5,91 % ghi thêm Skin Corr. 1B (H314) và Eye Dam. 1 (H318); 1,05 % ghi thêm STOT SE 2 (H371); 0,52 % ghi "Not classified"; phần còn lại chia thành nhiều nhóm nhỏ, mỗi nhóm không quá 0,1 %. Về ngộ độc, Wikipedia ("Methanol toxicity", dẫn Moon 2017 và Schep 2009) mô tả methanol gây độc theo hai đường: ức chế thần kinh trung ương giống ngộ độc rượu, và trong gan bị enzyme alcohol dehydrogenase chuyển qua formaldehyde thành formic acid; bài ghi đã có báo cáo uống 4–15 mL methanol gây tổn thương thần kinh thị giác không hồi phục, và triệu chứng ban đầu thường nhẹ hơn khi uống cùng lượng ethanol nên dễ bị bỏ qua. Vì thế nghi ngờ uống nhầm methanol là việc của cơ sở y tế, không tự xử lí ở nhà.

Cháy: dập bằng bình bột, CO₂ hoặc bọt chống cồn; Wikipedia ghi ngọn lửa methanol không nhìn thấy được dưới ánh sáng ban ngày, nên phải xác định phạm vi cháy trước khi lại gần. Dính da hoặc bắn vào mắt: rửa dưới vòi nước nhiều phút, cởi bỏ quần áo thấm hoá chất — methanol hấp thu qua da. Nghi ngờ uống nhầm hoặc hít nhiều hơi (nhìn mờ, đau đầu, thở nhanh, có thể xuất hiện muộn): đưa đến bệnh viện ngay và nói rõ nghi ngờ methanol, không tự dùng bất cứ cách "giải độc" nào tại nhà. Đổ tràn: thông gió, thấm bằng vật liệu trơ, tắt mọi nguồn lửa gần đó.

Bảo quản: Chai kín, có nhãn rõ ràng, nơi mát, thoáng, xa nguồn nhiệt, tia lửa và chất oxi hoá. Tuyệt đối không sang chiết methanol vào chai nước uống, chai rượu hay can không nhãn. Trong trường học, methanol chỉ dùng trong tủ hút hoặc nơi thoáng, lượng nhỏ, có giáo viên; không dùng methanol để đốt trong đèn cồn hay bếp cồn thay ethanol.

Phản ứng tiêu biểu của CH3OH (8)

Tự luyện về CH3OH

Gom từ bài tập của các phản ứng có methanol và câu hỏi riêng cho chất.

1. Tổng hệ số (nguyên, tối giản) của phương trình CH₃OH + Na → CH₃ONa + H₂ là

A. 5B. 6C. 7D. 8

Đáp án C. 2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂: 2 + 2 + 2 + 1 = 7.

2. Tổng hệ số (nguyên, tối giản) của phương trình CH₃OH + O₂ → CO₂ + H₂O là

A. 9B. 10C. 11D. 12

Đáp án C. 2CH₃OH + 3O₂ → 2CO₂ + 4H₂O: 2 + 3 + 2 + 4 = 11.

3. Hệ số của H₂ trong phương trình CO + H₂ → CH₃OH là

A. 1B. 2C. 3D. 4

Đáp án B. CO + 2H₂ → CH₃OH (bảo toàn H: 4 = 2 × 2).

4. Cho 3,2 g methanol (M = 32) tác dụng hết với Na dư. Thể tích khí H₂ thu được ở điều kiện chuẩn (24,79 L/mol) là

A. 1,2395 LB. 2,479 LC. 4,958 LD. 0,6198 L

Đáp án A. n(CH₃OH) = 3,2 / 32 = 0,1 mol. Theo 2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂, hai mol alcohol mới cho một mol H₂, nên n(H₂) = 0,05 mol và V = 0,05 × 24,79 = 1,2395 L.

5. Oxi hoá methanol bằng CuO đun nóng thu được chất hữu cơ X. Chất X là

A. CH₃CHOB. HCHOC. HCOOHD. CH₃COOH

Đáp án B. Methanol chỉ có một nguyên tử carbon nên sản phẩm oxi hoá không hoàn toàn cũng chỉ có một carbon: CH₃OH + CuO → HCHO + Cu + H₂O (t°). CH₃CHO và CH₃COOH đều có hai carbon nên không thể là sản phẩm; HCOOH là sản phẩm của bước oxi hoá sâu hơn, không phải sản phẩm của phản ứng với CuO trong bài học.

6. Phát biểu nào sau đây về methanol và ethanol là đúng?

A. Có thể phân biệt hai chất bằng mùi và bằng cách đốtB. Methanol nặng hơn nước nên lắng xuống đáyC. Hai chất tan vô hạn vào nhau, khối lượng riêng chênh nhau chưa tới 1 %D. Cả hai đều làm quỳ tím hoá đỏ

Đáp án C. Methanol 0,792 g/cm³ và ethanol 0,789 g/cm³ — chênh khoảng 0,4 %; hai chất trộn lẫn mọi tỉ lệ nên hỗn hợp không tách lớp và không thể nhận ra bằng mắt. Mùi methanol được mô tả là giống ethanol nên A sai; cả hai đều nhẹ hơn nước nên B sai; alcohol trung tính (pKa 15,5 và 15,9) nên không đổi màu quỳ, D sai.

Câu hỏi thường gặp về CH3OH

Methanol là gì, cồn công nghiệp có phải methanol không?

Methanol (tên cũ: metanol, rượu metylic; còn gọi là cồn gỗ vì ngày xưa được lấy từ chưng khô gỗ) là alcohol đơn giản nhất, CH₃OH: chất lỏng không màu, sôi 64,7 °C, tan vô hạn trong nước, rất dễ cháy và rất độc. "Cồn công nghiệp" là tên gọi chung, không phải một chất: đó có thể là ethanol kĩ thuật, nhưng cũng thường là cồn biến tính có pha methanol khoảng 10 % để không uống được và được miễn thuế rượu (Wikipedia). Vì vậy không thể suy từ nhãn "cồn công nghiệp" ra thành phần thật.

Uống phải methanol thì sao, vì sao gây mù?

Theo Wikipedia ("Methanol toxicity", dẫn y văn), methanol gây độc theo hai cách: ức chế thần kinh trung ương như ngộ độc rượu, và sau đó bị enzyme alcohol dehydrogenase trong gan chuyển qua formaldehyde thành formic acid — chất gây tổn thương thần kinh thị giác. Bài ghi đã có báo cáo uống 4–15 mL methanol gây tổn thương thị giác không hồi phục, và triệu chứng ban đầu nhẹ hơn ethanol nên người bệnh dễ đến viện muộn. Đây là tình huống cấp cứu, phải đến cơ sở y tế chứ không xử lí tại nhà.

Làm sao phân biệt rượu thật và rượu pha methanol?

Không phân biệt được bằng cảm quan: Wikipedia ghi methanol giống ethanol cả về hình thức lẫn mùi nên rất khó tách methanol, ethanol và isopropyl alcohol ra khỏi nhau. Việc xác định phải làm bằng phân tích trong phòng thí nghiệm — các số liệu cho thấy vì sao mắt và mũi không giúp được gì nằm ở mục Lỗi thường gặp.

Methanol và ethanol khác nhau thế nào?

Khác một nguyên tử carbon trong công thức, nhưng khác hẳn nhau về độc tính: ethanol chỉ bị ECHA xếp "rất dễ cháy" (H225), còn methanol mang thêm H301, H311, H331 (độc khi nuốt, qua da, khi hít) và H370 (gây tổn thương cơ quan). Về vật lí thì hai chất rất giống nhau — đó mới là điều nguy hiểm: methanol sôi 64,7 °C so với 78,23 °C, khối lượng riêng 0,792 so với 0,789 g/cm³, cùng tan vô hạn trong nước, và ngọn lửa của cả hai đều khó thấy dưới ánh sáng ban ngày (Wikipedia). Bảng so sánh đầy đủ ở cuối trang.

Methanol dùng để làm gì?

Chủ yếu làm nguyên liệu hoá chất: sản xuất formaldehyde (keo, nhựa), acetic acid, MTBE pha xăng, và chuyển thành hydrocarbon hoặc xăng trên xúc tác zeolite. Ngoài ra methanol làm dung môi, chất chống đông trong đường ống và trong nước rửa kính xe (Wikipedia). Sản lượng thế giới hơn 20 triệu tấn mỗi năm. Methanol không được dùng cho thực phẩm, đồ uống hay sát khuẩn da.

Đốt methanol có ngọn lửa màu gì?

Wikipedia (mục Safety) ghi ngọn lửa methanol không nhìn thấy được dưới ánh sáng ban ngày; điểm chớp cháy chỉ 11–12 °C nên hơi methanol bắt lửa ngay ở nhiệt độ phòng. Phương trình cháy: 2CH₃OH + 3O₂ → 2CO₂ + 4H₂O. Đây là chuyện chữa cháy — ngọn lửa của ethanol cũng không phải lúc nào cũng thấy dưới ánh sáng thường, nên đốt thử không phải cách nhận ra methanol trong rượu; cách xử lí đám cháy ở mục An toàn.

CH3OH và C2H5OH

CH3OHC2H5OH
Công thức, số carbonCH₃OH — 1 carbonC₂H₅OH — 2 carbon
Nhiệt độ sôi (1 atm)64,7 °C78,23 °C
Nhiệt độ nóng chảy−97,6 °C−114,14 °C
Khối lượng riêng (20 °C)0,792 g/cm³0,789 g/cm³
Tính tan trong nướctan vô hạntan vô hạn
Mùithoảng, giống ethanolmùi rượu đặc trưng
Áp suất hơi ở 20 °C13,02 kPa5,95 kPa
pKa15,515,9
Oxi hoá bằng CuO, đun nóngHCHO (formaldehyde)CH₃CHO (acetaldehyde)
Cháy2CH₃OH + 3O₂ → 2CO₂ + 4H₂O; ngọn lửa không nhìn thấy dưới ánh sáng ban ngàyC₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O; ngọn lửa xanh không khói, không phải lúc nào cũng thấy dưới ánh sáng thường
Phân loại hài hoà (ECHA)603-001-00-X: H225, H301, H311, H331, H370 (GHS02/06/08)603-002-00-5: H225 (GHS02)
Dùng chonguyên liệu hoá chất, dung môi, chất chống đông — không dùng cho thực phẩmnhiên liệu, dung môi, sát khuẩn, đồ uống có cồn

Tài liệu tham khảo

  1. Bộ GD&ĐT, Khoa học tự nhiên 9 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2024 — bài 26 Ethylic alcohol (cấu tạo nhóm –OH, độ rượu, phản ứng với Na, phản ứng cháy, ứng dụng) — bài học dùng để đối chiếu ethanol với methanol.
  2. Bộ GD&ĐT, Hoá học 11 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2023 — bài 20 Alcohol (dãy đồng đẳng alcohol no đơn chức, liên kết hydrogen và nhiệt độ sôi, phản ứng với kim loại kiềm, oxi hoá không hoàn toàn bằng CuO, điều chế và ứng dụng).
  3. NIST Chemistry WebBook, "Methanol", Phase change data, webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C67561 — T boil 337,8 ± 0,3 K (trung bình 154 trong 171 giá trị), T fus 176 ± 1 K, T triple 175,5 ± 0,5 K, T c 513 ± 1 K, P c 81 ± 1 bar, Δvap H° 37,6 ± 0,5 kJ/mol.
  4. Wikipedia, "Methanol" (infobox dẫn CRC Handbook 86th, Ballinger – Long 1960, González 2007, thẻ ứng phó khẩn cấp của CDC, Safe Handling Manual của Methanol Institute 2017 và Methanex; mục mở đầu, Applications, Production, Toxicity), en.wikipedia.org — khối lượng riêng 0,792 g/cm³, sôi 64,7 °C, nóng chảy −97,6 °C, trộn lẫn với nước, chiết suất 1,33141, áp suất hơi 13,02 kPa ở 20 °C, pKa 15,5, độ nhớt 0,545 mPa·s ở 25 °C, momen lưỡng cực 1,69 D, mùi "faint and similar to ethanol", điểm chớp cháy 11–12 °C, tự bốc cháy 470 °C (Methanex) và 385 °C (Methanol Institute), tên "wood alcohol" từ chưng khô gỗ, sản lượng hơn 20 triệu tấn mỗi năm, câu trích nguyên văn "Methanol is primarily converted to formaldehyde, which is widely used in many areas, especially polymers" cùng phương trình 2CH₃OH + O₂ → 2CH₂O + 2H₂O, acetic acid theo quy trình Cativa, MTBE là "a major octane booster in gasoline", các quy trình MtH – MtG – MtO – MtP trên xúc tác zeolite, dung môi và chất chống đông trong đường ống và nước rửa kính, tổng hợp từ khí tổng hợp CO + 2H₂ → CH₃OH trên xúc tác Cu/ZnO/Al₂O₃ mà ICI dùng lần đầu năm 1966, ở 250 °C và 5–10 MPa (50–100 atm), với độ chọn lọc trên 99,8 %, methanol được pha khoảng 10 % làm chất biến tính cho ethanol công nghiệp để miễn thuế rượu; mục Safety: hơi methanol nặng hơn không khí một chút và có thể lan tới nguồn lửa ở xa, đám cháy dập bằng bột khô, CO₂, phun nước hoặc bọt chống cồn, kèm câu "Methanol flames are invisible in daylight" (dùng cho màu ngọn lửa ở thongSo, An toàn, FAQ và bảng so sánh).
  5. Wikipedia, "Methanol toxicity" (mục mở đầu, Signs and symptoms, Cause, Surrogate alcohol, Mechanism; dẫn Moon 2017, Schep và cộng sự 2009, NIOSH), en.wikipedia.org — độc theo hai cơ chế (ức chế thần kinh trung ương; chuyển hoá qua formaldehyde thành formic acid nhờ enzyme alcohol dehydrogenase ở gan), đã có báo cáo uống 4–15 mL gây tổn thương thần kinh thị giác không hồi phục, triệu chứng ban đầu thường nhẹ hơn so với uống cùng lượng ethanol, ngộ độc methanol hay xảy ra nhất sau khi uống đồ uống có cồn bị pha bằng nước rửa kính xe, methanol không sinh ra ở mức gây độc khi lên men nông sản hoặc khi chưng cất, và hai câu trích nguyên văn "Because of its similarities in both appearance and odor to ethanol … or isopropyl alcohol, it is difficult to differentiate between the three" và "Methanol poisoning most commonly occurs following the drinking of tainted alcoholic beverages made with windshield washer fluid" (thongSo, Lỗi thường gặp, ứng dụng, An toàn, FAQ).
  6. Wikipedia, "Ethanol" (infobox dẫn CRC Handbook, Ballinger – Long 1960), en.wikipedia.org — sôi 78,23 °C, nóng chảy −114,14 °C, khối lượng riêng 0,789 g/cm³ ở 20 °C, áp suất hơi 5,95 kPa ở 20 °C, pKa 15,9, độ nhớt 1,2 mPa·s ở 20 °C, momen lưỡng cực 1,69 D; mục Physical properties có câu "It burns with a smokeless blue flame that is not always visible in normal light" (bảng so sánh, thongSo, FAQ).
  7. ECHA CHEM, C&L Inventory: methanol, EC 200-659-6, chỉ số 603-001-00-X, chem.echa.europa.eu — phân loại hài hoà (bản hợp nhất, hiệu lực 1/12/2010, "Danger") Flam. Liq. 2 (H225), Acute Tox. 3 đường hít (H331), Acute Tox. 3 đường da (H311), Acute Tox. 3 đường miệng (H301), STOT SE 1 (H370), hình đồ GHS02, GHS06, GHS08, dạng áp dụng "liquid (implied by Flam. Liq. 2)"; 22 nhóm thông báo C&L/CLP của doanh nghiệp, trong đó 91,99 % trùng phân loại hài hoà, 5,91 % thêm Skin Corr. 1B (H314) và Eye Dam. 1 (H318), 1,05 % thêm STOT SE 2 (H371), 0,52 % "Not classified", các nhóm còn lại mỗi nhóm không quá 0,1 %. Ethanol; ethyl alcohol, chỉ số 603-002-00-5 — Flam. Liq. 2 (H225), GHS02 (bảng so sánh).

Cùng nhóm hợp chất hữu cơ

Xem tất cả hợp chất →

Cập nhật: