C6H5ONa – Sodium phenoxide

Tên cũ: natri phenolat · Còn gọi là: sodium phenolate

  • Muối của phenol
  • Rắn, trắng
  • Tan nhiều trong nước cho dung dịch trong suốt
  • M = 116

Sodium phenoxide (C₆H₅ONa, tên cũ: natri phenolat; còn gọi: sodium phenolate) là hợp chất hữu cơ, chất rắn màu trắng, tan nhiều trong nước cho dung dịch trong suốt; phân tử khối 116. C₆H₅ONa là muối của phenol, một acid yếu hơn carbonic acid: acid mạnh hơn phenol, kể cả CO₂ hoà trong nước, đẩy được phenol ra khỏi muối.

Cấu tạo của C6H5ONa

C₆H₅ONa gồm cation Na⁺ và anion phenolate C₆H₅O⁻: nguyên tử oxygen gắn trực tiếp vào vòng benzene và đã mất nguyên tử hydrogen của nhóm –OH. Do ảnh hưởng của vòng benzene, liên kết O–H trong phenol phân cực hơn trong ethanol, nên phenol nhường H⁺ cho kiềm và tạo được muối này; ethanol thì hầu như không phản ứng với NaOH.

Điều chế C6H5ONa

Cho phenol tác dụng với dung dịch sodium hydroxide: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O; muốn có chất khan thì cho phenol nóng chảy tác dụng với natri: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑ (t°). Trước đây, nấu chảy benzenesulfonic acid với sodium hydroxide tạo sodium phenolate rồi acid hoá — từng là cách chính sản xuất phenol trong công nghiệp.

Tính chất hoá học của C6H5ONa

C₆H₅ONa là muối của phenol, một acid yếu hơn carbonic acid: acid mạnh hơn phenol, kể cả CO₂ hoà trong nước, đẩy được phenol ra khỏi muối.

  • Sinh ra khi phenol tan trong dung dịch kiềm (phenol vẩn đục tan dần, dung dịch trở nên trong suốt): C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O. Ethanol hầu như không phản ứng với NaOH — dấu hiệu phenol có tính acid.
  • Phenol nóng chảy tác dụng với natri, sủi bọt khí hydrogen: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑ (t°).
  • Sục khí CO₂ vào dung dịch sodium phenolate (sodium phenoxide) — dung dịch trong suốt vẩn đục trở lại vì phenol ít tan tách ra: C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃. Phản ứng chứng tỏ phenol có tính acid yếu hơn carbonic acid.
  • Hydrochloric acid cũng đẩy phenol ra khỏi muối: C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl.
  • Thuỷ phân phenyl acetate trong kiềm dư thu được hai muối: CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O (t°); phenol sinh ra tác dụng tiếp với NaOH, nên mỗi mol ester của phenol tiêu tốn hai mol NaOH.

Ứng dụng của C6H5ONa

Nguyên liệu điều chế nhiều hợp chất hữu cơ: với dẫn xuất halogen tạo ether của phenol, với acid chloride hoặc acid anhydride tạo ester của phenol. Sodium phenolate khan gặp CO₂ ở nhiệt độ và áp suất cao cho muối của salicylic acid, từ đó sản xuất aspirin. Chất ăn mòn, có hại khi nuốt phải.

Nhận biết C6H5ONa

Sục khí CO₂ hoặc nhỏ dung dịch HCl vào dung dịch muối: dung dịch trong suốt vẩn đục do phenol tách ra; phần vẩn đục gặp nước bromine cho kết tủa trắng (phenol). Dung dịch muối làm phenolphthalein hoá hồng; ion Na⁺ cho ngọn lửa màu vàng.

Phản ứng tiêu biểu của C6H5ONa (4)

Cùng nhóm hợp chất hữu cơ

Xem tất cả hợp chất →

Cập nhật: