C3H5(OH)3 – Glixerol
Còn gọi là: glycerin, propane-1,2,3-triol
Tên theo chương trình 2018: glycerol
- Phân tử khối
- 92
- Loại
- Hợp chất hữu cơ
- Trạng thái
- Lỏng
- Màu sắc
- Không màu, sánh, vị ngọt
- Tính tan
- Tan vô hạn trong nước
Cấu tạo
CH₂OH–CHOH–CH₂OH: alcohol đa chức có ba nhóm –OH gắn với ba carbon kề nhau. Nhiều liên kết hydrogen nên rất sánh, sôi ở 290 °C, hút ẩm mạnh. Các nhóm –OH kề nhau cho phản ứng đặc trưng hoà tan Cu(OH)₂.
Tính chất hoá học
Alcohol đa chức: có tính chất của alcohol (thế H của –OH, ester hoá) và tính chất riêng của polyalcohol có các nhóm –OH kề nhau.
- Với kim loại kiềm: 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂↑.
- Hoà tan Cu(OH)₂ tạo dung dịch xanh lam trong suốt (phản ứng nhận biết polyalcohol): 2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O.
- Ester hoá với nitric acid (glycerol trinitrate, thuốc nổ): C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O (H₂SO₄ đặc).
- Ester hoá với acid béo tạo chất béo (triglyceride) — phản ứng ngược của xà phòng hoá.
Điều chế
Thuỷ phân chất béo trong sản xuất xà phòng: (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃ (t°). Công nghiệp hoá dầu: tổng hợp từ propylene qua allyl chloride.
Ứng dụng
Mỹ phẩm, kem đánh răng, thuốc (giữ ẩm, làm mềm); thực phẩm (chất tạo ngọt, giữ ẩm); sản xuất thuốc nổ glycerol trinitrate và thuốc trợ tim nitroglycerin; chất chống đông, mực in.
Nhận biết
Hoà tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường thành dung dịch xanh lam (ethanol không làm được); chất lỏng sánh, vị ngọt, tan vô hạn trong nước.
Phản ứng tiêu biểu
- Xà phòng hoá tristearin(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3
- Thuỷ phân tristearin trong acid(C17H35COO)3C3H5 + 3H2O → 3C17H35COOH + C3H5(OH)3
- Glycerol tác dụng với sodium2C3H5(OH)3 + 6Na → 2C3H5(ONa)3 + 3H2
- Glycerol hoà tan Cu(OH)₂2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
- Xà phòng hoá tripalmitin(C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C15H31COONa + C3H5(OH)3
- Xà phòng hoá triolein(C17H33COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H33COONa + C3H5(OH)3