C6H6Cl6 – 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane

Tên cũ: hexacloran · Còn gọi là: thuốc trừ sâu 666; HCH

  • Thuốc trừ sâu đã cấm
  • Rắn, trắng
  • Hầu như không tan trong nước
  • M = 291

1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane (C₆H₆Cl₆, tên cũ: hexacloran; còn gọi: thuốc trừ sâu 666) là hợp chất hữu cơ, chất rắn màu trắng, hầu như không tan trong nước; phân tử khối 291. C₆H₆Cl₆ là sản phẩm cộng chlorine vào benzene dưới ánh sáng — ví dụ cho thấy benzene, vốn dễ thế, vẫn tham gia được phản ứng cộng.

Cấu tạo của C6H6Cl6

Vòng sáu carbon no như cyclohexane, mỗi nguyên tử carbon liên kết với một nguyên tử hydrogen và một nguyên tử chlorine; phân tử không còn vòng benzene. Các nguyên tử chlorine có thể nằm phía trên hoặc phía dưới mặt vòng nên C₆H₆Cl₆ có nhiều đồng phân. Sản phẩm kĩ thuật là hỗn hợp các đồng phân; đồng phân gamma, gọi là lindane, là thành phần diệt côn trùng chủ yếu.

Điều chế C6H6Cl6

Chiếu ánh sáng (tia tử ngoại) vào hỗn hợp benzene và chlorine: C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆ (ánh sáng). Sản phẩm thu được là hỗn hợp nhiều đồng phân, gọi là HCH kĩ thuật.

Tính chất hoá học của C6H6Cl6

C₆H₆Cl₆ là sản phẩm cộng chlorine vào benzene dưới ánh sáng — ví dụ cho thấy benzene, vốn dễ thế, vẫn tham gia được phản ứng cộng.

  • Chiếu ánh sáng vào hỗn hợp benzene và chlorine, không cần xúc tác: ba phân tử Cl₂ cộng vào vòng, tạo chất rắn màu trắng: C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆ (ánh sáng).
  • Khác phản ứng thế: có bột sắt làm xúc tác và đun nóng, benzene thế với bromine, vòng thơm được giữ nguyên: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe, t°).
  • Benzene cũng cộng hydrogen khi có xúc tác niken, đun nóng, áp suất cao, cho vòng no cyclohexane: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (Ni, t°, p).
  • C₆H₆Cl₆ là hợp chất no, bền, phân huỷ rất chậm trong đất, nước và bùn đáy; chất lan xa và tích luỹ dần trong chuỗi thức ăn, nên được xếp vào nhóm chất ô nhiễm hữu cơ khó phân huỷ.

Ứng dụng của C6H6Cl6

Từng được dùng rộng rãi làm thuốc trừ sâu, dưới dạng hỗn hợp đồng phân (thuốc trừ sâu 666) và dạng đồng phân gamma (lindane), để xử lí hạt giống, cây trồng, gỗ, vật nuôi. Vì độc, bền trong môi trường và tích luỹ trong chuỗi thức ăn, việc sản xuất và dùng trong nông nghiệp đã bị cấm theo Công ước Stockholm về các chất ô nhiễm hữu cơ khó phân huỷ. Lindane độc với hệ thần kinh; Cơ quan Nghiên cứu Ung thư Quốc tế (IARC) đã xếp lindane vào nhóm chất gây ung thư cho người.

Nhận biết C6H6Cl6

Không có phản ứng nhận biết đơn giản trong phòng thí nghiệm phổ thông; chất được nhận ra qua phản ứng tạo thành: chiếu sáng hỗn hợp benzene và chlorine thấy xuất hiện chất rắn màu trắng. Dư lượng trong đất, nước, nông sản được xác định bằng máy phân tích ở phòng thí nghiệm chuyên ngành.

Phản ứng tiêu biểu của C6H6Cl6 (1)

Cùng nhóm hợp chất hữu cơ

Xem tất cả hợp chất →

Cập nhật: