NH₂CH₂COOH – Glyxin

Cấu tạo

H₂N–CH₂–COOH: amino acid đơn giản nhất, có một nhóm amino –NH₂ và một nhóm carboxyl –COOH. Ở trạng thái rắn và trong dung dịch tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực H₃N⁺–CH₂–COO⁻, nên là chất rắn kết tinh, nhiệt độ nóng chảy cao, dung dịch gần như trung tính.

Tính chất hoá học

Amino acid: tính lưỡng tính, phản ứng ester hoá của nhóm –COOH, phản ứng của nhóm –NH₂ và phản ứng trùng ngưng tạo peptide.

• Tính base — với acid: NH₂CH₂COOH + HCl → ClNH₃CH₂COOH.
• Tính acid — với base: NH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COONa + H₂O.
• Ester hoá: NH₂CH₂COOH + C₂H₅OH ⇌ NH₂CH₂COOC₂H₅ + H₂O (HCl khí).
• Với nitrous acid: NH₂CH₂COOH + HNO₂ → HOCH₂COOH + N₂↑ + H₂O.
• Trùng ngưng tạo dipeptide (liên kết peptide –CO–NH–): 2NH₂CH₂COOH → NH₂CH₂CONHCH₂COOH + H₂O.
• Cháy: 4NH₂CH₂COOH + 9O₂ → 8CO₂ + 10H₂O + 2N₂.

Điều chế

Từ chloroacetic acid và ammonia: ClCH₂COOH + 2NH₃ → NH₂CH₂COOH + NH₄Cl; thuỷ phân protein giàu glycine (gelatin, tơ tằm).

Ứng dụng

Chất điều vị và bảo quản thực phẩm, phụ gia thức ăn chăn nuôi, sản xuất thuốc (glyphosate, thuốc kháng acid), chất đệm trong sinh hoá; là đơn vị cấu tạo của protein (nhiều trong collagen).

Nhận biết

Không làm đổi màu quỳ tím (số nhóm –NH₂ bằng số nhóm –COOH); tác dụng được với cả HCl và NaOH; cho màu tím với thuốc thử ninhydrin.

Phản ứng tiêu biểu

• Glycine tác dụng với HClNH₂CH₂COOH + HCl → ClNH₃CH₂COOH
• Glycine tác dụng với NaOHNH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COONa + H₂O
• Ester hoá glycine với ethanolNH₂CH₂COOH + C₂H₅OH → NH₂CH₂COOC₂H₅ + H₂O
• Tạo dipeptide Gly–Gly từ glycine2NH₂CH₂COOH → NH₂CH₂CONHCH₂COOH + H₂O
• Thuỷ phân dipeptide Gly–GlyNH₂CH₂CONHCH₂COOH + H₂O → 2NH₂CH₂COOH

Cùng nhóm hợp chất hữu cơ

• CH₃COOH – axit axetic
• C₂H₅OH – etanol
• C₂H₄ – etilen
• C₂H₂ – axetilen
• CH₃COONa – natri axetat
• CH₃CHO – anđehit axetic
• C₆H₁₂O₆ – glucozơ
• CH₃OH – metanol