C6H5NH2 – Aniline

Tên cũ: anilin · Còn gọi là: phenylamine, benzenamine

  • Hợp chất hữu cơ
  • Lỏng, không màu
  • Ít tan trong nước
  • M = 93

Aniline (C₆H₅NH₂, tên cũ: anilin; còn gọi: phenylamine) là hợp chất hữu cơ, chất lỏng không màu, ít tan trong nước; phân tử khối 93. Amine thơm: tính base rất yếu và phản ứng thế ở vòng dễ hơn benzene; dễ bị oxi hoá.

Cấu tạo của C6H5NH2

Nhóm –NH₂ gắn trực tiếp vào vòng benzene (amine thơm). Vòng benzene hút electron làm tính base của aniline rất yếu (không làm đổi màu quỳ tím); ngược lại –NH₂ đẩy electron vào vòng làm các vị trí ortho, para dễ bị thế.

Điều chế C6H5NH2

Khử nitrobenzene bằng Fe trong HCl: C₆H₅NO₂ + 3Fe + 6HCl → C₆H₅NH₂ + 3FeCl₂ + 2H₂O (t°); hoặc bằng hydrogen: C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O (Ni, t°).

Tính chất hoá học của C6H5NH2

Amine thơm: tính base rất yếu và phản ứng thế ở vòng dễ hơn benzene; dễ bị oxi hoá.

  • Với acid: C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl (muối tan trong nước).
  • Base yếu, bị kiềm đẩy khỏi muối: C₆H₅NH₃Cl + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O.
  • Thế bromine (kết tủa trắng 2,4,6-tribromoaniline, không cần xúc tác): C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr.
  • Bị oxi hoá bởi không khí (hoá nâu) và bởi KMnO₄ trong H₂SO₄ tạo phẩm đen aniline.
  • Cháy: 4C₆H₅NH₂ + 31O₂ → 24CO₂ + 14H₂O + 2N₂.

Ứng dụng của C6H5NH2

Sản xuất phẩm nhuộm azo, thuốc (sulfonamide, paracetamol), polyurethane (qua MDI), chất chống lão hoá cao su, thuốc trừ sâu.

Nhận biết C6H5NH2

Nước bromine cho kết tủa trắng (giống phenol, nhưng aniline tan trong HCl còn phenol tan trong NaOH); không làm đổi màu quỳ tím (phân biệt với methylamine).

Phản ứng tiêu biểu của C6H5NH2 (4)

Cùng nhóm hợp chất hữu cơ

Xem tất cả hợp chất →

Cập nhật: