C6H5NH2 – Anilin
Còn gọi là: phenylamine, benzenamine
Tên theo chương trình 2018: aniline
- Phân tử khối
- 93
- Loại
- Hợp chất hữu cơ
- Trạng thái
- Lỏng
- Màu sắc
- Không màu, chuyển nâu đen khi để ngoài không khí; độc
- Tính tan
- Ít tan trong nước, nặng hơn nước; tan trong ethanol, benzene
Cấu tạo
Nhóm –NH₂ gắn trực tiếp vào vòng benzene (amine thơm). Vòng benzene hút electron làm tính base của aniline rất yếu (không làm đổi màu quỳ tím); ngược lại –NH₂ đẩy electron vào vòng làm các vị trí ortho, para dễ bị thế.
Tính chất hoá học
Amine thơm: tính base rất yếu và phản ứng thế ở vòng dễ hơn benzene; dễ bị oxi hoá.
- Với acid: C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl (muối tan trong nước).
- Base yếu, bị kiềm đẩy khỏi muối: C₆H₅NH₃Cl + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O.
- Thế bromine (kết tủa trắng 2,4,6-tribromoaniline, không cần xúc tác): C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr.
- Bị oxi hoá bởi không khí (hoá nâu) và bởi KMnO₄ trong H₂SO₄ tạo phẩm đen aniline.
- Cháy: 4C₆H₅NH₂ + 31O₂ → 24CO₂ + 14H₂O + 2N₂.
Điều chế
Khử nitrobenzene bằng Fe trong HCl: C₆H₅NO₂ + 3Fe + 6HCl → C₆H₅NH₂ + 3FeCl₂ + 2H₂O (t°); hoặc bằng hydrogen: C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O (Ni, t°).
Ứng dụng
Sản xuất phẩm nhuộm azo, thuốc (sulfonamide, paracetamol), polyurethane (qua MDI), chất chống lão hoá cao su, thuốc trừ sâu.
Nhận biết
Nước bromine cho kết tủa trắng (giống phenol, nhưng aniline tan trong HCl còn phenol tan trong NaOH); không làm đổi màu quỳ tím (phân biệt với methylamine).