C₆H₅OH – Phenol

Còn gọi là: axit phenic, hydroxybenzene, carbolic acid

• Phenol, acid rất yếu
• Rắn, tinh thể không màu
• Ít tan trong nước lạnh
• M = 94

Phenol (C₆H₅OH; còn gọi: axit phenic) là hợp chất hữu cơ, chất rắn tinh thể không màu, ít tan trong nước lạnh; phân tử khối 94. Phenol có tính acid yếu (yếu hơn H₂CO₃, không làm đổi màu quỳ tím) và phản ứng thế ở vòng dễ hơn benzene.

Cấu tạo của C₆H₅OH

Thông số vật lý của C₆H₅OH

Số liệu làm tròn cho phổ thông; nguồn ghi ở mục Tài liệu tham khảo.

Thành phần nguyên tố của C₆H₅OH

NTK = nguyên tử khối (làm tròn như trong bài tập phổ thông), KL = khối lượng. Ví dụ: %C = 72 ÷ 94 × 100 % = 76,6 %.

Tính nhanh: mol – khối lượng – nồng độ

Điều chế C₆H₅OH

Công nghiệp: oxi hoá cumene (isopropylbenzene) rồi phân huỷ bằng acid thu được phenol và acetone. Từ benzene qua ba giai đoạn: C₆H₆ → C₆H₅Br → C₆H₅ONa → C₆H₅OH. Ngoài ra tách từ nhựa than đá.

Tính chất hoá học của C₆H₅OH

Phenol có tính acid yếu (yếu hơn H₂CO₃, không làm đổi màu quỳ tím) và phản ứng thế ở vòng dễ hơn benzene.

• Với kim loại kiềm: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑.
• Với dung dịch kiềm (khác alcohol): C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.
• Tính acid rất yếu, bị CO₂ đẩy khỏi muối: C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃.
• Thế bromine (kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol, không cần xúc tác): C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.
• Thế nitro (picric acid): C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O (H₂SO₄ đặc).
• Cháy: C₆H₅OH + 7O₂ → 6CO₂ + 3H₂O.

Ứng dụng của C₆H₅OH

Nhận biết C₆H₅OH

Nước bromine cho kết tủa trắng; dung dịch FeCl₃ cho màu tím đặc trưng; tan trong NaOH nhưng không tan trong NaHCO₃ (phân biệt với acid carboxylic).

An toàn và bảo quản C₆H₅OH

Nguy hại sức khoẻ (GHS08), độc (GHS06), ăn mòn (GHS05), "Danger" — H341: nghi ngờ gây biến đổi di truyền; H331: độc khi hít phải; H311: độc khi tiếp xúc với da; H301: độc nếu nuốt phải; H373: có thể gây tổn thương cơ quan khi phơi nhiễm kéo dài hoặc lặp lại; H314: gây bỏng da nặng và tổn thương mắt nghiêm trọng

Phân loại trên là phân loại hài hoà của "phenol; carbolic acid; monohydroxybenzene; phenylalcohol" (ECHA C&L, chỉ số 604-001-00-2, bản hợp nhất có hiệu lực từ 1/12/2010, "Danger"): Muta. 2 (H341), Acute Tox. 3 khi hít (H331), qua da (H311), đường miệng (H301), STOT RE 2 (H373), Skin Corr. 1B (H314); hình đồ GHS08, GHS06, GHS05; giới hạn nồng độ riêng: H314 khi C ≥ 3 %, H315 và H319 khi 1 % ≤ C < 3 %. Thông báo C&L/CLP của doanh nghiệp (25 mục) trình bày riêng: 71,76 % (nguồn REACH Joint) ghi đúng như phân loại hài hoà; 11,22 % ghi thêm Eye Dam. 1 (H318); 8,99 % (nguồn REACH Joint) ghi thêm Aquatic Chronic 2 (H411); 5,8 % ghi thêm cả H318 và H411; các mục còn lại từ 0,64 % trở xuống. Wikipedia ghi phenol vào cơ thể qua đường uống hay qua da đều có thể gây ngộ độc toàn thân (hôn mê, co giật trong vài phút đến vài giờ), tiếp xúc da lâu hoặc lặp lại gây viêm da, thậm chí bỏng độ hai, độ ba vì phenol làm biến tính protein; LD50 đường miệng 317 mg/kg ở chuột cống, 270 mg/kg ở chuột nhắt (Merck Index ghi 530 mg/kg ở chuột cống).

Dính da: cởi bỏ quần áo dính hoá chất; Wikipedia ghi bỏng phenol được tẩy độc bằng cách rửa với polyethylene glycol, isopropyl alcohol hoặc rất nhiều nước — rửa ngay rồi đến cơ sở y tế, kể cả khi vùng da chưa đau. Vào mắt: rửa dưới vòi nước nhiều phút, tháo kính áp tròng, đến cơ sở y tế. Nuốt phải: đến cơ sở y tế ngay.

Bảo quản: Lọ kín, tránh ánh sáng (Merck Index: "Keep well closed and protected from light") vì phenol đỏ dần khi gặp không khí và ánh sáng; không cầm bằng tay trần (Merck: "Do not handle with bare hands"). Để xa chất oxi hoá và nguồn nhiệt. Trong phòng thí nghiệm trường học dùng dung dịch phenol loãng như các thí nghiệm của SGK, đeo găng và kính bảo hộ.

Phản ứng tiêu biểu của C₆H₅OH (5)

Tự luyện về C₆H₅OH

Gom từ bài tập của các phản ứng có phenol và câu hỏi riêng cho chất.

Câu hỏi thường gặp về C₆H₅OH

C₆H₅OH và C₆H₆

Tài liệu tham khảo

1. Bộ GD&ĐT, Hoá học 11 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2023 — bài 21 Phenol: khái niệm, "Hợp chất phenol đơn giản nhất có công thức là C₆H₅OH cũng có tên gọi riêng là phenol" (tr.129); liên kết O–H phân cực mạnh hơn alcohol, phản ứng thế ở vòng; phenol rắn không màu, nóng chảy 43 °C, sôi 181,8 °C, độ tan 8,42 g/100 g nước ở 25 °C, tan vô hạn ở 66 °C, tan tốt trong ethanol, ether, acetone, độc, gây bỏng da; acid yếu, "dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím"; C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O và C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃ với chú thích phenol mạnh hơn nấc hai của carbonic acid (tr.130); thí nghiệm dung dịch phenol bão hoà trắng đục hoá trong với NaOH; thế vị trí 2, 4, 6, kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol, dễ hơn benzene (tr.131); nitro hoá cho picric acid, sơ đồ ứng dụng (tr.132); "Em có biết": bisphenol A cho polycarbonate, cyclohexanol cho nylon-6,6, nhựa phenolformaldehyde; điều chế từ cumene và nhựa than đá (tr.133).
2. Bộ GD&ĐT, Hoá học 11 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2023 — bài 17 Arene (Hydrocarbon thơm): benzene thế bromine cần bromine khan và xúc tác bột sắt, không làm mất màu nước bromine ở điều kiện thường (bảng so sánh, Lỗi thường gặp).
3. Bộ GD&ĐT, Hoá học 12 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2024 — bài 13 Vật liệu polymer (tr.57: poly(phenol formaldehyde) điều chế từ phenol và formaldehyde có acid làm xúc tác).
4. NIST Chemistry WebBook, "Phenol", webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C108952 — Phase change data: T boil 455,0 ± 0,6 K (trung bình 25 trong 27 giá trị), T fus 314 ± 1 K (trung bình 60 trong 61 giá trị), T triple 314,06 K (Andon và cộng sự 1963), T c 694,25 K (thongSo).
5. Wikipedia, "Phenol" (infobox; mục mở đầu, Properties, Acidity, Reactions, Production, Cumene process, Shipping, Exposure and toxicity, Uses, Topical anesthetic, Nerve block, History), en.wikipedia.org — M 94,11, "Transparent crystalline solid", mùi "Sweet and tarry", khối lượng riêng 1,07 g/cm³, độ tan 8,3 g/100 mL ở 20 °C và khoảng 84,2 g/L ở thân bài, nóng chảy 40,5 °C, sôi 181,7 °C, pKa 9,95 trong nước, momen lưỡng cực 1,224 D, áp suất hơi 0,4 mmHg ở 20 °C, điểm chớp cháy 79 °C, giới hạn nổ 1,8–8,6 % (infobox) và 3–10 % (thân bài), NFPA 3 – 2 – 0, PEL 5 ppm (19 mg/m³) "skin", IDLH 250 ppm, LD50 317 mg/kg (chuột cống, uống) và 270 mg/kg (chuột nhắt, uống); khoảng 7 triệu tấn mỗi năm; nóng chảy hạ và ăn mòn tăng khi có ít nước; dung dịch "weakly acidic and turn blue litmus slightly to red", "being weaker than carbonic acid, it cannot be neutralized by sodium bicarbonate or sodium carbonate to liberate carbon dioxide"; C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O; bromine hoá dễ thế nhiều lần ở vị trí 2 và 4; quy trình cumene 95 % sản lượng (2003); ngộ độc toàn thân, viêm da, bỏng độ hai và độ ba do biến tính protein, tẩy độc bằng polyethylene glycol, isopropyl alcohol hoặc nhiều nước; cấm trong mĩ phẩm ở EU và Canada; "The major uses of phenol, consuming two thirds of its production, involve its conversion to precursors for plastics", bisphenol A cho polycarbonate và epoxy, nhựa phenolic (Bakelite), cyclohexanone cho nylon, alkylphenol cho chất tẩy rửa không ion, aspirin, thuốc diệt cỏ, chất tẩy sơn; xịt đau họng, gây tê tại chỗ trong thủ thuật tai, tiêu huỷ dây thần kinh (biến tính protein, giảm mỡ và myelin); Lister dùng carbolic acid sát trùng năm 1865 và kích ứng da dẫn tới kĩ thuật vô trùng (thongSo, Lỗi thường gặp, ứng dụng, an toàn, FAQ, bảng so sánh).
6. Merck Index (bản trực tuyến tại drugfuture.com), "Phenol" — "Colorless, acicular crystals or white, crystalline mass", "Prone to redden on exposure to air and light, hastened by presence of alkalinity", d 1,071, "When free from water and cresols it congeals at 41° and melts at 43°. Ultrapure material mp 40.85°", sôi 182 °C, điểm chớp cháy cốc kín 79 °C, pKa 10,0 ở 25 °C, "pH of aq solns ~6.0", trộn khoảng 8 % nước thì hoá lỏng, 1 g tan trong khoảng 15 mL nước, tan nhiều trong alcohol, chloroform, ether, glycerol, dung dịch kiềm, LD50 đường miệng ở chuột cống 530 mg/kg, "Keep well closed and protected from light. Do not handle with bare hands" (thongSo, an toàn, bảng so sánh).
7. Wikipedia, "Benzene" (infobox) và trang C₆H₆ của site — M 78,114, chất lỏng không màu, mùi "sweet aromatic", nóng chảy 5,53 °C, sôi 80,1 °C, khối lượng riêng 0,8765 g/cm³ ở 20 °C, độ tan 0,179 g/100 mL ở 15 °C, momen lưỡng cực 0 D; phân loại hài hoà 601-020-00-8 (bảng so sánh, thongSo).
8. Wikipedia, "Acetic acid" và "Ethanol" (infobox), cùng trang CH₃COOH và C₂H₅OH của site — pKa 4,76 của acetic acid và 15,9 của ethanol; ethanol không có phản ứng dùng được với NaOH (thongSo, Lỗi thường gặp).
9. ECHA CHEM, C&L Inventory: phenol, EC 203-632-7, chỉ số 604-001-00-2 ("phenol; carbolic acid; monohydroxybenzene; phenylalcohol"), chem.echa.europa.eu (tra 3/10/2026) — phân loại hài hoà (bản hợp nhất có hiệu lực từ 1/12/2010, "Danger"): Muta. 2 (H341), Acute Tox. 3 hít (H331), Acute Tox. 3 qua da (H311), Acute Tox. 3 đường miệng (H301), STOT RE 2 (H373), Skin Corr. 1B (H314), hình đồ GHS08, GHS06, GHS05, giới hạn nồng độ riêng H314 khi C ≥ 3 % và H315, H319 khi 1 % ≤ C < 3 %; 25 mục do doanh nghiệp thông báo C&L/CLP: 71,76 % (nguồn REACH Joint) trùng phân loại hài hoà; 11,22 % thêm Eye Dam. 1 (H318); 8,99 % (nguồn REACH Joint) thêm Aquatic Chronic 2 (H411); 5,8 % (nguồn REACH Opt-out) thêm H318 và H411; các mục còn lại 0,64 % trở xuống. Benzene, chỉ số 601-020-00-8 — H225, H350, H340, H304, H372, H315, H319 (bảng so sánh).

Cùng nhóm hợp chất hữu cơ

• CH₃COOH – acetic acid
• C₂H₅OH – ethanol
• C₂H₄ – ethylene
• C₂H₂ – acetylene
• CH₃COONa – sodium acetate
• CH₃CHO – acetaldehyde
• C₆H₁₂O₆ – glucose
• CH₃OH – methanol