C6H5OH – Phenol
Còn gọi là: axit phenic, hydroxybenzene
Tên theo chương trình 2018: phenol
- Phân tử khối
- 94
- Loại
- Hợp chất hữu cơ
- Trạng thái
- Rắn
- Màu sắc
- Tinh thể không màu, chuyển hồng khi để ngoài không khí; độc, gây bỏng da
- Tính tan
- Ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở trên 66 °C; tan tốt trong ethanol, ether
Cấu tạo
Nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzene. Ảnh hưởng qua lại: vòng benzene hút electron làm liên kết O–H phân cực hơn alcohol nên phenol có tính acid yếu; ngược lại –OH đẩy electron vào vòng làm các vị trí ortho và para dễ bị thế hơn benzene.
Tính chất hoá học
Phenol có tính acid yếu (yếu hơn H₂CO₃, không làm đổi màu quỳ tím) và phản ứng thế ở vòng dễ hơn benzene.
- Với kim loại kiềm: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑.
- Với dung dịch kiềm (khác alcohol): C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.
- Tính acid rất yếu, bị CO₂ đẩy khỏi muối: C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃.
- Thế bromine (kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol, không cần xúc tác): C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.
- Thế nitro (picric acid): C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O (H₂SO₄ đặc).
- Cháy: C₆H₅OH + 7O₂ → 6CO₂ + 3H₂O.
Điều chế
Công nghiệp: oxi hoá cumene (isopropylbenzene) rồi phân huỷ bằng acid thu được phenol và acetone. Từ benzene qua ba giai đoạn: C₆H₆ → C₆H₅Br → C₆H₅ONa → C₆H₅OH. Ngoài ra tách từ nhựa than đá.
Ứng dụng
Sản xuất nhựa phenol-formaldehyde (bakelite), nylon-6 và nylon-6,6 (qua cyclohexanone), thuốc diệt cỏ 2,4-D, picric acid, phẩm nhuộm, chất sát trùng, aspirin.
Nhận biết
Nước bromine cho kết tủa trắng; dung dịch FeCl₃ cho màu tím đặc trưng; tan trong NaOH nhưng không tan trong NaHCO₃ (phân biệt với acid carboxylic).