C6H5CH3 – Toluen
Còn gọi là: methylbenzene
Tên theo chương trình 2018: toluene
- Phân tử khối
- 92
- Loại
- Hợp chất hữu cơ
- Trạng thái
- Lỏng
- Màu sắc
- Không màu, mùi thơm, ít độc hơn benzene
- Tính tan
- Không tan trong nước, nhẹ hơn nước; tan trong dung môi hữu cơ
Cấu tạo
Vòng benzene gắn nhóm methyl –CH₃. Nhóm methyl đẩy electron làm vòng dễ thế hơn benzene và định hướng thế vào vị trí ortho, para. Có hai vùng phản ứng: vòng thơm (thế có xúc tác Fe) và nhánh –CH₃ (thế H khi chiếu sáng, bị oxi hoá bởi KMnO₄).
Tính chất hoá học
Hydrocarbon thơm: thế ở vòng (dễ hơn benzene), thế ở nhánh, oxi hoá nhánh, cộng hydrogen, cháy.
- Thế ở vòng (xúc tác Fe, cho hỗn hợp ortho và para): C₆H₅CH₃ + Br₂ → C₆H₄BrCH₃ + HBr (Fe, t°).
- Thế ở nhánh (ánh sáng): C₆H₅CH₃ + Br₂ → C₆H₅CH₂Br + HBr (ánh sáng).
- Nitro hoá tạo thuốc nổ TNT: C₆H₅CH₃ + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃CH₃ + 3H₂O (H₂SO₄ đặc, t°).
- Oxi hoá nhánh bằng KMnO₄ đun nóng (mất màu tím, benzene không có phản ứng này): C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O (t°).
- Cộng hydrogen: C₆H₅CH₃ + 3H₂ → C₆H₁₁CH₃ (Ni, t°, p).
- Cháy: C₆H₅CH₃ + 9O₂ → 7CO₂ + 4H₂O.
Điều chế
Reforming heptane từ dầu mỏ: C₇H₁₆ → C₆H₅CH₃ + 4H₂ (t°, xúc tác); chưng cất nhựa than đá; alkyl hoá benzene: C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl (AlCl₃).
Ứng dụng
Dung môi cho sơn, keo, mực in; sản xuất thuốc nổ TNT, benzoic acid, benzaldehyde, TDI (polyurethane); phụ gia tăng chỉ số octane của xăng.
Nhận biết
Làm mất màu dung dịch KMnO₄ khi đun nóng (benzene không); không làm mất màu nước bromine khi không có xúc tác (khác styrene).