C6H5CH3 – Toluene

Tên cũ: toluen · Còn gọi là: methylbenzene

  • Hợp chất hữu cơ
  • Lỏng, không màu
  • Không tan trong nước
  • M = 92

Toluene (C₆H₅CH₃, tên cũ: toluen; còn gọi: methylbenzene) là hợp chất hữu cơ, chất lỏng không màu, không tan trong nước; phân tử khối 92. Hydrocarbon thơm: thế ở vòng (dễ hơn benzene), thế ở nhánh, oxi hoá nhánh, cộng hydrogen, cháy.

Cấu tạo của C6H5CH3

Vòng benzene gắn nhóm methyl –CH₃. Nhóm methyl đẩy electron làm vòng dễ thế hơn benzene và định hướng thế vào vị trí ortho, para. Có hai vùng phản ứng: vòng thơm (thế có xúc tác Fe) và nhánh –CH₃ (thế H khi chiếu sáng, bị oxi hoá bởi KMnO₄).

Điều chế C6H5CH3

Reforming heptane từ dầu mỏ: C₇H₁₆ → C₆H₅CH₃ + 4H₂ (t°, xúc tác); chưng cất nhựa than đá; alkyl hoá benzene: C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl (AlCl₃).

Tính chất hoá học của C6H5CH3

Hydrocarbon thơm: thế ở vòng (dễ hơn benzene), thế ở nhánh, oxi hoá nhánh, cộng hydrogen, cháy.

  • Thế ở vòng (xúc tác Fe, cho hỗn hợp ortho và para): C₆H₅CH₃ + Br₂ → C₆H₄BrCH₃ + HBr (Fe, t°).
  • Thế ở nhánh (ánh sáng): C₆H₅CH₃ + Br₂ → C₆H₅CH₂Br + HBr (ánh sáng).
  • Nitro hoá tạo thuốc nổ TNT: C₆H₅CH₃ + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃CH₃ + 3H₂O (H₂SO₄ đặc, t°).
  • Oxi hoá nhánh bằng KMnO₄ đun nóng (mất màu tím, benzene không có phản ứng này): C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O (t°).
  • Cộng hydrogen: C₆H₅CH₃ + 3H₂ → C₆H₁₁CH₃ (Ni, t°, p).
  • Cháy: C₆H₅CH₃ + 9O₂ → 7CO₂ + 4H₂O.

Ứng dụng của C6H5CH3

Dung môi cho sơn, keo, mực in; sản xuất thuốc nổ TNT, benzoic acid, benzaldehyde, TDI (polyurethane); phụ gia tăng chỉ số octane của xăng.

Nhận biết C6H5CH3

Làm mất màu dung dịch KMnO₄ khi đun nóng (benzene không); không làm mất màu nước bromine khi không có xúc tác (khác styrene).

Phản ứng tiêu biểu của C6H5CH3 (2)

Cùng nhóm hợp chất hữu cơ

Xem tất cả hợp chất →

Cập nhật: