C6H5NO2 – Nitrobenzen
Tên theo chương trình 2018: nitrobenzene
- Phân tử khối
- 123
- Loại
- Hợp chất hữu cơ
- Trạng thái
- Lỏng
- Màu sắc
- Vàng nhạt, mùi hạnh nhân đắng, độc
- Tính tan
- Không tan trong nước, nặng hơn nước; tan trong ethanol, ether, benzene
Cấu tạo
Nhóm nitro –NO₂ gắn trực tiếp vào vòng benzene. Nhóm –NO₂ hút electron mạnh làm vòng khó tham gia phản ứng thế hơn benzene và định hướng nhóm thế mới vào vị trí meta.
Tính chất hoá học
Hợp chất nitro thơm: dễ bị khử thành aniline; phản ứng thế ở vòng khó hơn benzene và xảy ra ở vị trí meta.
- Khử bằng Fe/HCl (điều chế aniline): C₆H₅NO₂ + 3Fe + 6HCl → C₆H₅NH₂ + 3FeCl₂ + 2H₂O (t°); khử bằng hydrogen: C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O (Ni, t°).
- Nitro hoá lần hai (vị trí meta, cần điều kiện mạnh hơn): C₆H₅NO₂ + HNO₃ → C₆H₄(NO₂)₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, 100 °C).
- Cháy: 4C₆H₅NO₂ + 25O₂ → 24CO₂ + 10H₂O + 2N₂.
Điều chế
Nitro hoá benzene bằng hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, 50–60 °C).
Ứng dụng
Sản xuất aniline (phẩm nhuộm, polyurethane, cao su); dung môi chọn lọc; trước đây làm chất tạo mùi trong xà phòng rẻ tiền (nay hạn chế vì độc).
Nhận biết
Chất lỏng vàng nhạt, mùi hạnh nhân, chìm dưới nước; khử bằng Fe/HCl rồi kiềm hoá thu được aniline làm nước bromine tạo kết tủa trắng.