C6H5NO2 – Nitrobenzene

Tên cũ: nitrobenzen

  • Hợp chất hữu cơ
  • Lỏng, vàng nhạt
  • Không tan trong nước
  • M = 123

Nitrobenzene (C₆H₅NO₂, tên cũ: nitrobenzen) là hợp chất hữu cơ, chất lỏng màu vàng nhạt, không tan trong nước; phân tử khối 123. Hợp chất nitro thơm: dễ bị khử thành aniline; phản ứng thế ở vòng khó hơn benzene và xảy ra ở vị trí meta.

Cấu tạo của C6H5NO2

Nhóm nitro –NO₂ gắn trực tiếp vào vòng benzene. Nhóm –NO₂ hút electron mạnh làm vòng khó tham gia phản ứng thế hơn benzene và định hướng nhóm thế mới vào vị trí meta.

Điều chế C6H5NO2

Nitro hoá benzene bằng hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, t°).

Tính chất hoá học của C6H5NO2

Hợp chất nitro thơm: dễ bị khử thành aniline; phản ứng thế ở vòng khó hơn benzene và xảy ra ở vị trí meta.

  • Khử bằng Fe/HCl (điều chế aniline): C₆H₅NO₂ + 3Fe + 6HCl → C₆H₅NH₂ + 3FeCl₂ + 2H₂O (t°); khử bằng hydrogen: C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O (Ni, t°).
  • Nitro hoá lần hai (vị trí meta, cần điều kiện mạnh hơn): C₆H₅NO₂ + HNO₃ → C₆H₄(NO₂)₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, t°).
  • Cháy: 4C₆H₅NO₂ + 25O₂ → 24CO₂ + 10H₂O + 2N₂.

Ứng dụng của C6H5NO2

Sản xuất aniline (phẩm nhuộm, polyurethane, cao su); dung môi chọn lọc; trước đây làm chất tạo mùi trong xà phòng rẻ tiền (nay hạn chế vì độc).

Nhận biết C6H5NO2

Chất lỏng vàng nhạt, mùi hạnh nhân, chìm dưới nước; khử bằng Fe/HCl rồi kiềm hoá thu được aniline làm nước bromine tạo kết tủa trắng.

Phản ứng tiêu biểu của C6H5NO2 (1)

Cùng nhóm hợp chất hữu cơ

Xem tất cả hợp chất →

Cập nhật: