C₆H₆ – Benzene

Tên cũ: benzen

Arene, dung môi độc
Lỏng, không màu
Không tan trong nước
M = 78

Benzene (C₆H₆, tên cũ: benzen) là hợp chất hữu cơ, chất lỏng không màu, không tan trong nước; phân tử khối 78. Hydrocarbon thơm: phản ứng thế ở vòng dễ hơn phản ứng cộng; không làm mất màu KMnO₄ và nước bromine ở điều kiện thường.

Cấu tạo của C₆H₆

Vòng sáu carbon phẳng, lục giác đều, góc liên kết 120°; sáu liên kết C–C trong vòng dài bằng nhau (140 pm) vì sáu electron π giải toả đều trên cả vòng (hệ liên hợp), làm phân tử rất bền. Thường viết theo công thức Kekulé (ba liên kết đôi xen kẽ) hoặc lục giác có vòng tròn bên trong. Đặc trưng: dễ thế, khó cộng, bền với chất oxi hoá.

Thông số vật lý của C₆H₆

Đại lượng	Giá trị	Ghi chú
Phân tử khối	78	tính theo nguyên tử khối làm tròn trong SGK (C 12, H 1)
Khối lượng mol chính xác	78,114 g/mol	theo nguyên tử khối IUPAC (C 12,011, H 1,008)
Trạng thái, màu	lỏng, không màu, mùi thơm nhẹ, độc
Nhiệt độ sôi	80,1 °C	infobox Wikipedia; NIST cho T boil 353,3 ± 0,1 K (80,2 °C, trung bình 147 trong 183 giá trị)
Nhiệt độ nóng chảy	5,53 °C	NIST cho T fus 278,64 ± 0,08 K (5,49 °C, trung bình 57 trong 69 giá trị) và điểm ba 278,5 ± 0,6 K. Nhiệt độ này chỉ hơi thấp hơn nhiệt độ phòng, nên benzene kết tinh khi trời đủ lạnh
Khối lượng riêng	0,8765 g/cm³	ở 20 °C; nhỏ hơn 1 nên benzene nổi thành lớp trên mặt nước khi hai chất không trộn lẫn
Độ tan trong nước	0,179 g/100 mL	ở 15 °C; dãy theo nhiệt độ: 0,153 / 0,181 / 0,179 / 0,184 / 0,226 / 0,394 g/100 mL ở 0 / 9 / 15 / 30 / 61 / 100 °C (infobox ghi theo g/L). Tan trong alcohol, chloroform, carbon tetrachloride, diethyl ether, acetone, acetic acid
Độ dài liên kết C–C	140 pm	sáu liên kết C–C trong vòng dài bằng nhau: dài hơn liên kết đôi C=C (135 pm) và ngắn hơn liên kết đơn C–C (147 pm) — đây là số đo bác bỏ cách hiểu "ba nối đôi cố định"
Momen lưỡng cực	0 D	phân tử phẳng, đối xứng quay bậc sáu nên các liên kết phân cực triệt tiêu nhau; đó là lí do benzene không tan trong nước mà tan tốt trong dung môi hữu cơ
Áp suất hơi	12,7 kPa	ở 25 °C; 24,4 kPa ở 40 °C và 181 kPa ở 100 °C — hơi benzene sinh ra nhanh ở nhiệt độ thường
Điểm chớp cháy	−11,63 °C	nhiệt độ tự bốc cháy 497,78 °C; giới hạn nổ trong không khí 1,2–7,8 %
Chiết suất	1,5011	ở 20 °C (1,4948 ở 30 °C); độ nhớt 0,6076 cP ở 25 °C; độ cảm từ −54,8 × 10⁻⁶ cm³/mol
Enthalpy tạo thành chuẩn	+48,7 kJ/mol	giá trị dương: benzene nằm cao hơn đơn chất về năng lượng, nhưng vẫn bền về mặt động học nhờ hệ electron π giải toả

Số liệu làm tròn cho phổ thông; nguồn ghi ở mục Tài liệu tham khảo.

Thành phần nguyên tố của C₆H₆

Nguyên tố	NTKNguyên tử khối	Số ng.tửSố nguyên tử	KLKhối lượng	% khối lượng
C carbon	12	6	72	92,31 %
H hydrogen	1	6	6	7,69 %
TổngPhân tử khối C₆H₆		12	78	100 %

NTK = nguyên tử khối (làm tròn như trong bài tập phổ thông), KL = khối lượng. Ví dụ: %C = 72 ÷ 78 × 100 % = 92,3 %.

Tính nhanh: mol – khối lượng – nồng độ

Số mol

Khối lượng (g)

Thể tích dung dịch (mL)

Khối lượng: m = n × M = 0,25 × 78; 19,5 g
Số phân tử: N = n × N_A = 0,25 × 6,022 × 10²³; 1,506 × 10²³
Nồng độ mol: C_M = n / V = 0,25 / 0,25; 1 M

M = phân tử khối (g/mol); N_A = 6,022 × 10²³ là số Avogadro — số phân tử có trong 1 mol của bất kỳ chất nào; V là thể tích dung dịch tính bằng lít.

Điều chế C₆H₆

Chưng cất nhựa than đá; reforming hexane từ dầu mỏ: C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂ (t°, xúc tác); trime hoá acetylene: 3C₂H₂ → C₆H₆ (C, t°).

Tính chất hoá học của C₆H₆

Hydrocarbon thơm: phản ứng thế ở vòng dễ hơn phản ứng cộng; không làm mất màu KMnO₄ và nước bromine ở điều kiện thường.

Thế với bromine (xúc tác bột Fe hoặc FeBr₃): C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe, t°).
Thế nitro (nitro hoá): C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, t°).
Cộng hydrogen: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (Ni, t°, p).
Cộng chlorine dưới ánh sáng: C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆ (ánh sáng).
Cháy (ngọn lửa nhiều muội than): 2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O.

Lỗi thường gặp với C₆H₆

Vẽ benzene thành vòng sáu cạnh có ba liên kết đôi cố định rồi suy ra nó làm mất màu nước bromine. Sáu liên kết C–C trong vòng dài bằng nhau, đều 140 pm — nằm giữa liên kết đôi 135 pm và liên kết đơn 147 pm — nên trong phân tử không có liên kết đôi riêng lẻ nào. Sáu electron π giải toả đều trên cả vòng; công thức Kekulé ba nối đôi xen kẽ chỉ là một quy ước vẽ, vì thế Wikipedia hay vẽ vòng tròn bên trong lục giác. Hệ quả thực nghiệm: ở điều kiện thường benzene không làm mất màu nước bromine và dung dịch KMnO₄, khác hẳn ethylene và acetylene.
Lẫn phản ứng thế với phản ứng cộng của benzene. Với bromine khan và bột sắt làm xúc tác, benzene thế một nguyên tử H: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe, t°) — dấu hiệu là có khí HBr thoát ra và vòng thơm vẫn còn. Phản ứng cộng phá hệ thơm nên cần điều kiện mạnh hơn nhiều: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (Ni, t°, p) hoặc C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆ (ánh sáng). Đề bài cho "Br₂, xúc tác Fe" và "Br₂ trong nước" là hai tình huống khác nhau.
Cân bằng sai phương trình cháy vì bỏ qua hệ số lẻ. Viết C₆H₆ + O₂ rồi cân bằng trực tiếp sẽ vướng số bán phân tử; phải nhân đôi: 2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O. Tỉ lệ carbon trong phân tử cao nên benzene cháy cho ngọn lửa nhiều muội than — đây cũng là cách nhận biết nêu ở bài đầy đủ phía trên.
Coi benzene là một dung môi hữu cơ thông thường như ethanol hay acetone. Phân loại hài hoà của ECHA xếp benzene vào Carc. 1A với mã H350 (có thể gây ung thư), còn IARC xếp benzene vào nhóm 1 — "known to be carcinogenic to humans". Wikipedia ghi rằng tuy là một hoá chất công nghiệp lớn, benzene "finds limited use in consumer items because of its toxicity", và nhiều công thức sản phẩm tiêu dùng chứa benzene đã ngừng sản xuất từ khoảng năm 1950. Trong phòng thí nghiệm trường phổ thông, benzene không phải hoá chất dùng tự do.

Ứng dụng của C₆H₆

Ứng dụng	Dựa trên tính chất nào
Nguyên liệu sản xuất ethylbenzene, từ đó ra styrene và polystyrene	Vòng thơm bền cho phép gắn thêm nhóm thế mà không phá khung phân tử; Wikipedia ghi "More than half of the entire benzene production is processed into ethylbenzene, a precursor to styrene, which is used to make polymers and plastics like polystyrene"
Nguyên liệu sản xuất cumene, từ đó ra phenol và acetone cho nhựa và keo dán	Đây là phản ứng thế trên vòng thơm; Wikipedia ghi "Some 20% of the benzene production is used to manufacture cumene, which is needed to produce phenol and acetone for resins and adhesives"
Nguyên liệu sản xuất cyclohexane cho sợi nylon	Đây là hướng dùng phản ứng cộng hydrogen C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (Ni, t°, p), phá hệ thơm để lấy khung sáu carbon no; Wikipedia ghi "Cyclohexane consumes around 10% of the world's benzene production; it is primarily used in the manufacture of nylon fibers"
Dung môi trong các sản phẩm tiêu dùng trước đây: chất tẩy sơn, keo cao su, chất tẩy vết bẩn	Benzene hoà tan được nhiều chất hữu cơ và bay hơi nhanh (áp suất hơi 12,7 kPa ở 25 °C). Wikipedia ghi việc sản xuất một số công thức có benzene đã dừng vào khoảng năm 1950, riêng Liquid Wrench còn chứa benzene đáng kể tới cuối thập niên 1970

Nhận biết C₆H₆

Chất lỏng không tan trong nước, không làm mất màu nước bromine và dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường (phân biệt với alkene, styrene); cháy cho nhiều muội than.

An toàn và bảo quản C₆H₆

Dễ cháy (GHS02), nguy hại sức khoẻ (GHS08), kích ứng (GHS07), "Danger" — H225: chất lỏng và hơi rất dễ cháy; H350: có thể gây ung thư; H340: có thể gây biến đổi di truyền; H304: có thể gây tử vong nếu nuốt phải và lọt vào đường thở; H372: gây tổn thương cơ quan khi phơi nhiễm kéo dài hoặc lặp lại; H315: gây kích ứng da; H319: gây kích ứng mắt nghiêm trọng

Phân loại hài hoà của benzene (ECHA C&L, chỉ số 601-020-00-8, bản cập nhật ATP thứ 10, hiệu lực 1/12/2018, áp cho dạng lỏng): Flam. Liq. 2 (H225), Carc. 1A (H350), Muta. 1B (H340), Asp. Tox. 1 (H304), STOT RE 1 (H372), Skin Irrit. 2 (H315), Eye Irrit. 2 (H319); hình đồ GHS02/GHS08/GHS07, từ cảnh báo "Danger". Hồ sơ có 12 thông báo C&L/CLP của doanh nghiệp: nhóm 72,53 % ghi đúng như phân loại hài hoà, nhóm 23,3 % ghi thêm Aquatic Chronic 3 (H412). Về tác hại lâu dài, Wikipedia ghi "Long-term exposure to excessive levels of benzene in the air causes leukemia, a potentially fatal cancer of the blood-forming organs" và "Benzene is a notorious cause of bone marrow failure"; IARC xếp benzene ở nhóm 1 — "known to be carcinogenic to humans". Giới hạn phơi nhiễm nghề nghiệp mà Wikipedia dẫn: OSHA 1 ppm cho ca 8 giờ, tuần 40 giờ; NIOSH khuyến cáo 0,1 ppm cho ca 10 giờ; ACGIH năm 2024 là 0,02 ppm trung bình thời gian.

Dính da: rửa bằng nhiều nước và xà phòng, cởi bỏ quần áo thấm hoá chất. Vào mắt: rửa nước nhiều phút. Hít phải hơi: ra chỗ thoáng. Nuốt phải: không gây nôn (H304 — nguy cơ chất lỏng lọt vào đường thở), đến cơ sở y tế. Đổ vãi: tắt mọi nguồn lửa và nguồn nhiệt trước, thấm bằng vật liệu trơ rồi gom vào lọ kín; thao tác với benzene phải làm trong tủ hút.

Bảo quản: Lọ kín, nơi thoáng mát, xa nguồn lửa và tia lửa điện: điểm chớp cháy −11,63 °C nghĩa là ở nhiệt độ phòng hơi benzene đã đủ tạo hỗn hợp cháy (giới hạn nổ 1,2–7,8 %). Để riêng khỏi chất oxi hoá mạnh. Lọ phải giữ nguyên nhãn với đủ các mã H225, H350, H340, H304, H372, H315, H319 của phân loại hài hoà, vì đó là căn cứ để xử lí khi đổ vãi hoặc khi thải bỏ.

Phản ứng tiêu biểu của C₆H₆ (6)

Tự luyện về C₆H₆

Gom từ bài tập của các phản ứng có benzene và câu hỏi riêng cho chất.

1. Hệ số của H₂ trong phương trình C₆H₁₄ → C₆H₆ + H₂ là

A. 2B. 3C. 4D. 8

Đáp án C. Bảo toàn H: 14 = 6 + 2 × 4 → 4 H₂.

2. Phản ứng C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (FeBr₃) thuộc loại

A. thếB. cộngC. phân huỷD. trao đổi

Đáp án A. Một H trên vòng benzene bị thay thế bởi Br (thế electrophile).

3. Hệ số của H₂ trong phương trình C₆H₆ + H₂ → C₆H₁₂ là

A. 1B. 2C. 3D. 6

Đáp án C. Vòng benzene có 3 liên kết đôi (theo công thức Kekulé), cộng 3 H₂.

4. Phép đo cho thấy sáu liên kết carbon – carbon trong vòng benzene dài bằng nhau. Giá trị đó là

A. 135 pm, bằng liên kết đôi C=CB. 140 pm, nằm giữa 135 pm và 147 pmC. 147 pm, bằng liên kết đơn C–CD. xen kẽ 135 pm và 147 pm

Đáp án B. Liên kết đôi C=C dài 135 pm, liên kết đơn C–C dài 147 pm, còn trong benzene cả sáu liên kết đều dài 140 pm. Chính số đo này bác bỏ cách hiểu vòng benzene có ba nối đôi cố định xen kẽ ba nối đơn (phương án D).

5. Cho các chất: C₆H₆, C₂H₄, C₂H₂, CH₄. Số chất làm mất màu nước bromine ở điều kiện thường là

A. 1B. 2C. 3D. 4

Đáp án B. Ethylene và acetylene có liên kết đôi, liên kết ba nên cộng bromine ngay ở điều kiện thường, làm mất màu nước bromine. Benzene có sáu electron π giải toả nên không cộng bromine trong điều kiện đó (muốn phản ứng phải dùng bromine khan với xúc tác bột sắt, và khi ấy là phản ứng thế). Methane là alkane no, không phản ứng.

6. Đốt cháy hoàn toàn 3,9 g benzene (C = 12, H = 1). Thể tích khí CO₂ thu được ở điều kiện chuẩn (24,79 L/mol) là

A. 1,2395 LB. 2,479 LC. 7,437 LD. 14,874 L

Đáp án C. M(C₆H₆) = 78 nên n = 3,9 / 78 = 0,05 mol. Theo 2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O, mỗi mol benzene cho 6 mol CO₂, vậy n(CO₂) = 0,3 mol và V = 0,3 × 24,79 = 7,437 L. Quên hệ số 6 sẽ ra 1,2395 L.

Câu hỏi thường gặp về C₆H₆

Benzen là gì, công thức cấu tạo viết thế nào?

Benzene (tên cũ benzen) là arene đơn giản trong dãy hydrocarbon thơm, công thức phân tử C₆H₆: sáu nguyên tử carbon xếp thành lục giác đều phẳng, sáu electron π giải toả đều trên cả vòng. Người ta viết nó bằng công thức Kekulé (ba nối đôi xen kẽ) hoặc bằng lục giác có vòng tròn bên trong — cách sau phản ánh đúng hơn việc sáu liên kết C–C đều dài 140 pm như nhau. Xem thêm mục Lỗi thường gặp.

Benzen có độc không, có gây ung thư không?

Có. Phân loại hài hoà của ECHA xếp benzene vào Carc. 1A (H350 — có thể gây ung thư) và Muta. 1B (H340), kèm STOT RE 1 (H372) cho phơi nhiễm kéo dài; IARC xếp benzene ở nhóm 1, "known to be carcinogenic to humans". Wikipedia ghi phơi nhiễm dài ngày với nồng độ benzene cao trong không khí gây bệnh bạch cầu — ung thư của cơ quan tạo máu — và benzene là nguyên nhân quen thuộc gây suy tuỷ xương. Chi tiết và các giới hạn nghề nghiệp ở mục An toàn.

Benzen có tan trong nước không?

Rất ít: 0,179 g trong 100 mL nước ở 15 °C, và độ tan chỉ tăng chậm theo nhiệt độ (0,394 g/100 mL ở 100 °C). Phân tử benzene phẳng và đối xứng nên momen lưỡng cực bằng 0, không tạo được liên kết hydrogen với nước. Khối lượng riêng 0,8765 g/cm³ nhỏ hơn nước nên khi lắc với nước, benzene tách thành lớp nằm trên. Ngược lại nó tan tốt trong alcohol, ether, acetone, chloroform.

Vì sao benzen không làm mất màu nước bromine và dung dịch KMnO₄?

Vì trong vòng benzene không có liên kết đôi riêng lẻ để cộng vào: sáu electron π đã giải toả đều, sáu liên kết C–C dài bằng nhau 140 pm. Muốn benzene phản ứng với bromine phải dùng bromine khan và bột sắt làm xúc tác, và khi đó là phản ứng thế: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe, t°). Đây cũng là cách phân biệt benzene với ethylene, acetylene và styrene — xem mục Lỗi thường gặp.

Benzen dùng để làm gì?

Chủ yếu làm nguyên liệu tổng hợp: ethylbenzene (rồi styrene, polystyrene), cumene (rồi phenol và acetone), cyclohexane (rồi sợi nylon) — Wikipedia đưa con số hơn một nửa, khoảng 20 % và khoảng 10 % sản lượng benzene cho ba hướng đó. Trước đây benzene còn làm dung môi trong chất tẩy sơn, keo cao su, chất tẩy vết bẩn, nhưng nhiều công thức như vậy đã ngừng sản xuất từ khoảng năm 1950.

C₆H₆ và C₆H₅OH

	C₆H₆	C₆H₅OH
Cấu tạo	vòng benzene không có nhóm thế	nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzene
Phân tử khối	78,114	94,11
Trạng thái, nhiệt độ nóng chảy	lỏng không màu, nóng chảy 5,53 °C	tinh thể trong suốt, nóng chảy 40,5 °C
Nhiệt độ sôi	80,1 °C	181,7 °C — cao hơn nhiều vì nhóm –OH tạo được liên kết hydrogen
Khối lượng riêng	0,8765 g/cm³ ở 20 °C (nhẹ hơn nước)	1,07 g/cm³ (nặng hơn nước)
Độ tan trong nước	0,179 g/100 mL ở 15 °C	8,3 g/100 mL ở 20 °C
Mùi	"sweet aromatic" theo infobox	"sweet and tarry" theo infobox; tinh thể chuyển hồng khi để ngoài không khí
Tính acid	không có H nào tách ra được thành H⁺	acid yếu, pKa 9,95 trong nước: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
Với nước bromine	không phản ứng ở điều kiện thường	cho kết tủa trắng, không cần xúc tác: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr
Thế bromine có xúc tác	cần bromine khan và bột Fe: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr	không cần xúc tác vì nhóm –OH đẩy electron vào vòng, làm vị trí ortho và para dễ bị thế hơn
Phân loại hài hoà (ECHA)	601-020-00-8: H225, H350, H340, H304, H372, H315, H319 (GHS02/08/07, Danger)	604-001-00-2: H341, H331, H311, H301, H373, H314 (GHS08/06/05, Danger); giới hạn nồng độ riêng: H314 khi C ≥ 3 %, H315 và H319 khi 1 % ≤ C < 3 %
Độc cấp tính	phân loại hài hoà không xếp độc cấp tính, mà xếp Asp. Tox. 1 (H304)	Acute Tox. 3 cả ba đường (H301, H311, H331); LD50 đường miệng ở chuột cống 317 mg/kg

Tài liệu tham khảo

Bộ GD&ĐT, Hoá học 11 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2023 — bài 17 Arene (Hydrocarbon thơm): cấu tạo vòng benzene phẳng, lục giác đều, góc liên kết 120°; phản ứng thế halogen và nitro hoá; phản ứng cộng hydrogen, chlorine; benzene không làm mất màu dung dịch KMnO₄.
Bộ GD&ĐT, Hoá học 11 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2023 — bài 21 Phenol: tính acid yếu của phenol, phản ứng với NaOH, kết tủa trắng với nước bromine, ảnh hưởng qua lại giữa nhóm –OH và vòng benzene (dùng cho bảng so sánh).
Bộ GD&ĐT, Khoa học tự nhiên 8 (Kết nối tri thức), NXB Giáo dục Việt Nam, 2023 — bài 3 Mol và tỉ khối chất khí (thể tích mol chất khí 24,79 L/mol ở điều kiện chuẩn, dùng cho câu tự luyện) và quy ước nguyên tử khối làm tròn C = 12, H = 1.
NIST Chemistry WebBook, SRD 69: benzene, CAS 71-43-2, mục Phase change data, webbook.nist.gov — T boil 353,3 ± 0,1 K tức 80,2 °C (trung bình 147 trong 183 giá trị), T fus 278,64 ± 0,08 K tức 5,49 °C (trung bình 57 trong 69 giá trị), T triple 278,5 ± 0,6 K, T c 562,0 ± 0,8 K, P c 48,9 ± 0,4 bar, Δvap H° 33,9 ± 0,1 kJ/mol, Δfus H 9,87 kJ/mol ở 278,7 K (thongSo).
Wikipedia, "Benzene" (infobox; mục Structure, Reactions, Production, Uses, Health effects, Exposure to benzene), en.wikipedia.org — M 78,114, chất lỏng không màu mùi "sweet aromatic", D 0,8765 g/cm³ ở 20 °C, nóng chảy 5,53 °C, sôi 80,1 °C, độ tan trong nước 1,53 / 1,81 / 1,79 / 1,84 / 2,26 / 3,94 g/L ở 0 / 9 / 15 / 30 / 61 / 100 °C, tức 0,153 / 0,181 / 0,179 / 0,184 / 0,226 / 0,394 g/100 mL, tan trong alcohol, CHCl₃, CCl₄, diethyl ether, acetone, acetic acid, áp suất hơi 12,7 kPa ở 25 °C và 24,4 kPa ở 40 °C và 181 kPa ở 100 °C, chiết suất 1,5011 ở 20 °C và 1,4948 ở 30 °C, độ nhớt 0,6076 cP ở 25 °C, momen lưỡng cực 0 D, độ cảm từ −54,8 × 10⁻⁶ cm³/mol, ΔfH° 48,7 kJ/mol, điểm chớp cháy −11,63 °C, tự bốc cháy 497,78 °C, giới hạn nổ 1,2–7,8 %, "The carbon-carbon bond lengths of benzene are 140 picometers (pm) long, which are greater than a C=C double bond (135 pm) but shorter than a C-C single bond (147 pm)", phân tử phẳng đối xứng quay bậc sáu và được vẽ bằng vòng tròn trong lục giác để thể hiện liên kết giải toả, "More than half of the entire benzene production is processed into ethylbenzene, a precursor to styrene, which is used to make polymers and plastics like polystyrene", "Some 20% of the benzene production is used to manufacture cumene, which is needed to produce phenol and acetone for resins and adhesives", "Cyclohexane consumes around 10% of the world's benzene production; it is primarily used in the manufacture of nylon fibers", "Long-term exposure to excessive levels of benzene in the air causes leukemia, a potentially fatal cancer of the blood-forming organs", "Benzene is a notorious cause of bone marrow failure", "IARC rated benzene as 'known to be carcinogenic to humans' (Group 1)", "Although benzene is a major industrial chemical, it finds limited use in consumer items because of its toxicity", các công thức tiêu dùng chứa benzene ngừng sản xuất khoảng năm 1950 và Liquid Wrench còn chứa benzene tới cuối thập niên 1970, OSHA 1 ppm cho ca 8 giờ và tuần 40 giờ, NIOSH 0,1 ppm cho ca 10 giờ, ACGIH 2024 là 0,02 ppm TWA (thongSo, Lỗi thường gặp, ứng dụng, an toàn, FAQ, bảng so sánh).
Wikipedia, "Phenol" (infobox), en.wikipedia.org — M 94,11, tinh thể trong suốt, mùi "sweet and tarry", D 1,07 g/cm³, nóng chảy 40,5 °C, sôi 181,7 °C, độ tan 8,3 g/100 mL ở 20 °C, pKa 9,95 trong nước, momen lưỡng cực 1,224 D, điểm chớp cháy 79 °C, LD50 đường miệng 317 mg/kg ở chuột cống và 270 mg/kg ở chuột nhắt (bảng so sánh). Merck Index "Phenol" (drugfuture.com): "Prone to redden on exposure to air and light" — tinh thể chuyển hồng khi để ngoài không khí (bảng so sánh; bổ sung nguồn 3/10/2026, đợt 4 lô 5).
ECHA CHEM, C&L Inventory: benzene, EC 200-753-7, chỉ số 601-020-00-8, chem.echa.europa.eu — phân loại hài hoà ATP10 (CELEX 32017R0776, hiệu lực 1/12/2018, dạng lỏng): Flam. Liq. 2 (H225), Carc. 1A (H350), Muta. 1B (H340), Asp. Tox. 1 (H304), STOT RE 1 (H372), Skin Irrit. 2 (H315), Eye Irrit. 2 (H319), hình đồ GHS02/GHS08/GHS07, "Danger"; 12 thông báo C&L/CLP của doanh nghiệp, nhóm 72,53 % trùng phân loại hài hoà và nhóm 23,3 % thêm Aquatic Chronic 3 (H412). Phenol, EC 203-632-7, chỉ số 604-001-00-2 — Muta. 2 (H341), Acute Tox. 3 hít (H331), Acute Tox. 3 qua da (H311), Acute Tox. 3 đường miệng (H301), STOT RE 2 (H373), Skin Corr. 1B (H314), hình đồ GHS08/GHS06/GHS05, "Danger", giới hạn nồng độ riêng H314 khi C ≥ 3 % và H315, H319 khi 1 % ≤ C < 3 % (an toàn, bảng so sánh).

Cùng nhóm hợp chất hữu cơ

Xem tất cả hợp chất →

Cập nhật: 10/10/2026

C6H6 – Benzene

Cấu tạo của C6H6

Thông số vật lý của C6H6

Thành phần nguyên tố của C6H6

Tính nhanh: mol – khối lượng – nồng độ

Điều chế C6H6

Tính chất hoá học của C6H6

Lỗi thường gặp với C6H6

Ứng dụng của C6H6

Nhận biết C6H6

An toàn và bảo quản C6H6

Phản ứng tiêu biểu của C6H6 (6)

Tự luyện về C6H6

Câu hỏi thường gặp về C6H6

C6H6 và C6H5OH