C6H6 – Benzen
Còn gọi là: benzen
Tên theo chương trình 2018: benzene
- Phân tử khối
- 78
- Loại
- Hợp chất hữu cơ
- Trạng thái
- Lỏng
- Màu sắc
- Không màu, mùi thơm nhẹ, độc
- Tính tan
- Không tan trong nước, nhẹ hơn nước; tan trong dung môi hữu cơ và hoà tan được nhiều chất
Cấu tạo
Vòng sáu carbon phẳng, lục giác đều; sáu electron π giải toả đều trên cả vòng (hệ liên hợp) làm phân tử rất bền. Thường viết theo công thức Kekulé (ba liên kết đôi xen kẽ) hoặc lục giác có vòng tròn bên trong. Đặc trưng: dễ thế, khó cộng, bền với chất oxi hoá.
Tính chất hoá học
Hydrocarbon thơm: phản ứng thế ở vòng dễ hơn phản ứng cộng; không làm mất màu KMnO₄ và nước bromine ở điều kiện thường.
- Thế với bromine (xúc tác bột Fe hoặc FeBr₃): C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe, t°).
- Thế nitro (nitro hoá): C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, t°).
- Cộng hydrogen: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (Ni, t°, p).
- Cộng chlorine dưới ánh sáng: C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆ (ánh sáng).
- Cháy (ngọn lửa nhiều muội than): 2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O.
Điều chế
Chưng cất nhựa than đá; reforming hexane từ dầu mỏ: C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂ (t°, xúc tác); trime hoá acetylene: 3C₂H₂ → C₆H₆ (C, 600 °C).
Ứng dụng
Dung môi; nguyên liệu sản xuất styrene (polystyrene), phenol, aniline, nitrobenzene, cyclohexane (nylon), thuốc nhuộm, dược phẩm. Benzene gây ung thư nên ngày nay hạn chế dùng làm dung môi.
Nhận biết
Chất lỏng không tan trong nước, không làm mất màu nước bromine và dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường (phân biệt với alkene, styrene); cháy cho nhiều muội than.